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2007 Fiscal Year Annual Research Report

チオフェン-ピロール混合型オリゴマーを基盤とする機能性分子の合成

Research Project

Project/Area Number 19550049
Research InstitutionTokyo Metropolitan University

Principal Investigator

西長 亨  Tokyo Metropolitan University, 大学院・理工学研究科, 准教授 (30281108)

Keywordsπ共役系 / オリゴマー / 有機半導体 / トランジスター
Research Abstract

オリゴチオフェン類は導電性高分子のモデルや有機電子材料として興味が持たれ、さまざまな研究がなされているが、鎖長が長くなるに従い溶解度が低下していくという欠点がある。それに対し、我々はこれまでの研究でチオフェン環にフラン環を挿入したオリゴマーが比較的良好な溶解度を示し、チオフェンオリゴマーと同等のFET特性を示すことを報告した。同様に、ドナー性の高いピロール環を組み込んだ分子についても興味がもたれるが、そのようなチオフェン-ピロールオリゴマーの電子デバイスとしての性能評価は行われていなかった。そこで本研究では先ず末端チオフェンのα位をヘキシル基で置換したチオフェン(T)-N-メチルピロール(P)からなるオリゴマーTPTPT体1およびTPTTPT体2を合成し、その性質を検討した。その結果、1は空気中で安定かつ溶媒に可溶であり、その電界効果移動度は9.1×10^<-3>cm^2/Vsと、チオフェンオリゴマーの移動度とほぼ同等の結果を示すことがわかった。より共役系を拡張したオリゴマー2は溶解度の低下が見られたが、電界効果移動度は5.3×10^<-2>cm^2/Vsとよりよい値を示した。
一方、N-ヘキシルピロール(P')とチオフェンを組み合わせたオリゴマーTP' TTP' T体の両端をフェニル基でキャップした化合物も合成し、加熱および圧力により結晶相が転移を起こし色調が変化するユニークな化合物であることを明らかにした。

  • Research Products

    (10 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (4 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] "Antiaromaticity and Reactivity of the Planar Cyclooctatetraene Fully Annelated with Bicyclo[2.1.1]hexane Units"2008

    • Author(s)
      Tohru Nishinaga, Takayuki Uto, Ryota Inoue, Akira Matsuura, Noach Treitel, Mordecai Rabinovitz, Koichi Komatsu
    • Journal Title

      Chem. Eur. J. 14

      Pages: 2067-2074

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] "Giant Thienylene-Acetylene-Ethylene Macrocycles with Large Two-Photon Absorption Cross Section and Semishape-Persistence"2008

    • Author(s)
      Michele Williams-Harry, Ajit Bhaskar, Guda Ramakrishna, Theodore Goodson, III, Mika Imamura, Akane Mawatari, Kazumi Nakao, Hideo Enozawa, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 130

      Pages: 3252-3253

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] "Synthesis and properties of 4', 5'-bis(methylthio)-4, 5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene and its copper complexes"2007

    • Author(s)
      Eigo Isomura, Ken-ichi Tokuyama, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 5895-5898

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] "Synthesis of Oligo(thienylfuran)s with Thiophene Rings at Both Ends and Their Structural, Electronic, and Field-Effect Properties"2007

    • Author(s)
      Yasuo Miyata, Miki Terayama, Takeo Minari, Tohru Nishinaga, Takashi Nemoto, Seiji Isoda and Koichi Komatsu
    • Journal Title

      Chem. Asian J. 2

      Pages: 1492-1504

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] チオフェンとピロールからなる有機半導体の合成とFET特性2008

    • Author(s)
      藤井美香、西長亨、伊与田正彦
    • Organizer
      第88日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080300
  • [Presentation] チオフェン、ピロール、フェニル基を組み合わせた新規有機半導体の合成2008

    • Author(s)
      宮田敏彦、西長亨、伊与田正彦
    • Organizer
      第88日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080300
  • [Presentation] 新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成とFET 特性2007

    • Author(s)
      藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2007-10-29
  • [Presentation] FET 用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成2007

    • Author(s)
      藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
    • Organizer
      日本化学会第1回関東支部大会
    • Place of Presentation
      八王子
    • Year and Date
      2007-09-27
  • [Book] 「炭素の事典」(伊与田正彦・榎敏明・玉浦裕 編)分担執筆2007

    • Author(s)
      西長 亨, 伊与田正彦
    • Total Pages
      30
    • Publisher
      朝倉書店
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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