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2008 Fiscal Year Annual Research Report

タンデムクライゼン転位による超分子錯体の構築と機能開発

Research Project

Project/Area Number 19550132
Research InstitutionUtsunomiya University

Principal Investigator

平谷 和久  Utsunomiya University, 工学研究科, 教授 (40343082)

Keywords超分子 / 分子認識 / タンデムクライゼン転位 / ボロン錯体 / 蛍光発光
Research Abstract

タンデムクライゼン転位を利用して、複数のアミド基、フニノール性水酸基、カテコール部位等を有する大環状化合物、非環状化合物を合成し、ボロン錯体の構築、アニオン認識能などの検討を行った。
複数のフェノール性水酸基を持つ大環状および非環状化合物の合成をタンデムクライゼン転位により合成し、ボロンを含む化合物の合成を収率よく行なうことができた。アミドクラウノファン類のボロン錯体は450〜500nm近辺に蛍光発光性を有することを見出したので、この化合物の環状構造、環員数などによりその性質がどのように変化するかを明らかにした。また、非環状化合物に関しては両末端基に種々の官能基の導入を行い、ボロン錯体の蛍光挙動の変化を検討した。その結果、官能基により、特に芳香環を有する置換基を導入することでイオン強度が増大することを見出した。ボロン錯体のイオン認識能についての検討も行い、リチウムイオンの存在により、蛍光強度が著しい影響を受けることがわかり、センサー用物質として有望であることを見出した。
さらに、前年度合成した複数のフェノール性水酸基を有する3脚型配位子について、イオン認識能を検討し、アニオンに対して選択的な捕捉能を示すことが明らかとなり、その成果を投稿中である。3脚型配位子については、さらに反応を進め、タンデムクライゼン転位により、多数の水酸基を有する3次元構造体などへの合成展開を行っているところである。

  • Research Products

    (29 results)

All 2009 2008

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (18 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] The tandem Claisen rearrangement in the construction of building blocks for supramolecular chemistry2008

    • Author(s)
      K. Hiratani, M. Albrecht
    • Journal Title

      Chemical Society Reviews 37

      Pages: 2413-2421

  • [Journal Article] Controllable synthesis, structures of amidecrownophane-type macrocycles and their binding ability toward anions2008

    • Author(s)
      W. t. Gong, J. Harigae, J. Seo, S. S. Lee, K. Hiratani
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 2268-2271

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel sulfur-containing amidecrownophanes: synthesis via tandem Claisen rearrangement and an unpredicted mercuration2008

    • Author(s)
      J. Seo, S .S. Lee, W. t. Gong, K. Hiratani
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 3770-3774

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convenient Synthesis of Macrocycles with Catechol-type Moiety and The it Neutral Boron Complexes with Pyrene Fluorophore for Anion Sensing2008

    • Author(s)
      W. t. Gong, K. Hiratani, T. Oba, S. Ito
    • Journal Title

      Journal of Ind. Phenom. Macrocyd. Chem. 61

      Pages: 179-185

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective inclusion of cesium ion in a cryptand-type Ti (IV) complex with a tripodal tris-2,3-dihydroxynaphthalene ligand2008

    • Author(s)
      S. Burk, M. Albrecht, K. Hirata ni
    • Journal Title

      Journal of Ind. Phenom. Macrocyd. Chem. 61

      Pages: 353-359

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Macrocyclic bis(amidonaphthol)s for anion sensing: Tunable Selectivity by Ring-size in Proton Transfer Process2008

    • Author(s)
      W. t. Gong, K. Hiratani
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 11007-11011

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A novel amidepyridinium-based tripodal fluorescent chemosensor for phosphate ion via binding-induced excimer formation2008

    • Author(s)
      W. t. Gong, K Hiratani
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 5655-5657

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Biosensor Interfaces Based on Space-Controlled Self-Assembled Monolayers2008

    • Author(s)
      H. Tokuhisa, J. Liu, K. Omori, M. Kanesato, K. Hiratani, L.A. Baker
    • Journal Title

      Langmuir 25

      Pages: 1633-1637

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 基板界面における複数の長鎖アルキル基を有する非環状イソブテニル化合物の自己集合構造とアルカリ金属イオン添加の影響2009

    • Author(s)
      大森和宏、吉川佳広、徳久英雄、金里雅敏、平谷和久
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] タンデムクライゼン転位生成物から誘導されるボロン錯体の合成と蛍光発光挙動に及ぼすゲスト分子の影響2009

    • Author(s)
      桐生真志、Anil S. Kuwar、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 水酸基及びピリジ,レ末端基を有する非環状化合物の合成とゲスト分子認識能2009

    • Author(s)
      大友博暁、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 非環状アミドボロン錯体の蛍光挙動に及ぼす末端置換基の影響2009

    • Author(s)
      黒澤淳雄、平谷和久、大庭亨、金里雅敏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] クラウノファンをローターとするロタキサンの合成と酢酸水銀及び水素化ホウ素ナトリウム添加による可逆的環サイズの変換2009

    • Author(s)
      岩田潔周、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] Synthesis of Novel Compounds having plural Urea Units and Their Anion Selectivity2009

    • Author(s)
      A. S. Kuwar, J. Hao, K. Hiratani
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] タンデムクライゼン転位の利用による新規機能分子、超分子の創製2009

    • Author(s)
      平谷和久
    • Organizer
      第5回機能性分子シンポジウム(招待講演)
    • Place of Presentation
      筑波大学
    • Year and Date
      2009-02-21
  • [Presentation] 複数の水酸基を有するアミノクラウノファンのホウ素難の合成とその性質2008

    • Author(s)
      桐生真志、黒澤淳雄、平谷和久、大庭亨、金里雅敏
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
  • [Presentation] アミド基を有するトリポーダンドを経由するクリプタンド型化合物の合成とその性質2008

    • Author(s)
      Hao Jie、金子琢磨、平谷和久、大庭亨、金里雅敏、後藤みどり
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
  • [Presentation] Synthesis of Host. Molecules Having Four Hydroxyl Groups via Tandem Claisen Rearrangement2008

    • Author(s)
      Anil S. Kuwar, K. Hiratani
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
  • [Presentation] ボロン錯体形成能を持つアミドクラウノファン類の環サイズの影響2008

    • Author(s)
      桐生真志, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] 新規三脚型配位子殻誘導されるキラルクリプタンド型化合物の合成とゲスト分子包接挙動2008

    • Author(s)
      中山勝壽, 平谷和久, 名川吉信, 金里雅敏, 後藤みどり
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] タンデムクライゼン転位による2つの水酸基を有する非環状アミド化合物およびそのボロン錯体の合成2008

    • Author(s)
      黒澤淳雄, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] 光と熱を利用する可逆的ロタキサンーカテナン変換系の構築2008

    • Author(s)
      平谷和久, 張替淳一, 名川吉信, 金里雅敏
    • Organizer
      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      上智大学
    • Year and Date
      2008-05-31
  • [Presentation] カルボン酸基やカテコール部位を末端に持つ三脚型配位子の合成とその錯形成能2008

    • Author(s)
      ハオジェ, 金子琢磨, 平谷和久, 大庭亨
    • Organizer
      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      上智大学
    • Year and Date
      2008-05-31
  • [Presentation] ボロン酸エステルを含むクラウノファン類の合成とその機能2008

    • Author(s)
      桐生真志, 平谷和久, 大庭亨, 石部聡子, 金里雅敏
    • Organizer
      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      上智大学
    • Year and Date
      2008-05-31
  • [Presentation] 複数の長鎖アルキル基を有する非環状イソブテニル化合物の自己集合構造とアルカリ金属イオン添加の影響2008

    • Author(s)
      大森和宏, 吉川佳広, 徳久英雄, 金里雅敏, 平谷和久
    • Organizer
      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      上智大学
    • Year and Date
      2008-05-31
  • [Presentation] デヒドロベンゾフラン環誘導体部位を環内に有する大環状化合物の合成2008

    • Author(s)
      平谷和久・張替淳一・桐生真志・Wei-Tao Gong
    • Organizer
      第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(野田シンポジウム)
    • Place of Presentation
      東京理科大学
    • Year and Date
      2008-05-09
  • [Book] Construction of Supramolecular Systems via Tandem Claisen Rearrangement, in "BOTTOM-UP NANOFABRICATION: Supramolecules, Self-Assemblies,and Organized Films"2008

    • Author(s)
      K. Hiratani, Y. Nagawa, N. Kameta (分担執筆)
    • Total Pages
      23
    • Publisher
      American Scientific Publishers
  • [Patent(Industrial Property Rights)] クラウノファン、クラウノファンの製造法および二酸化炭素固定化法2009

    • Inventor(s)
      平谷、名川、金里
    • Industrial Property Rights Holder
      産総研
    • Industrial Property Number
      特許第4264508号
    • Acquisition Date
      2009-02-27
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 活性塩素を有する複素環化合物2008

    • Inventor(s)
      田口、樋口、平谷
    • Industrial Property Rights Holder
      権利者
    • Industrial Property Number
      特許第4174588号
    • Acquisition Date
      2008-08-29

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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