Elucidation of recognition mechanism on N-terminal methionine residue by means of mimetic probe molecules and application to biological defense

2008 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19550167
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemistry related to living body
• Research Institution: Saga University
• Principal Investigator: OSADA Satoshi Saga University, 理工学部, 助教 (50284609)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): KODAMA Hiroaki 佐賀大学, 理工学部, 教授 (80205418)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Keywords: 生理活性 / 生物有機化学 / フッ素化合物 / 受容体 / 分子認識 / 好中球活性化 / 生理活性ペプチド

Research Abstract

メチオニン残基に含まれるチオエーテル側鎖は様々な相互作用形式をとることが知られており, その柔軟性が多様な分子認識を可能にしていると考えられる。本研究では個々の生物学的応答に対する相互作用様式を探るため, メチオニン側鎖の相互作用形式を制限した疑似モデル(ミメティック)としてフッ素化アミノ酸を利用し, 生体防御にかかわる生物活性応答を引き起こすのに必要な標的タンパクとチオエーテル側鎖の相互作用形式を見いだした。

Research Products

• [Journal Article] Insight into Methionine Side-Chain Recognition by the FPR Utilizing Sulfur Mimitics (2009)
  • Author(s): S. Osada, D. Sugiyama, M. Sato, Y. Hamasaki, I. Fujita, and H. Kodama
  • Journal Title: Peptides Science2008 Pages: 249-252
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Biological Activity of Dimeric Chemotactic Peptide Antagonist (2009)
  • Author(s): D. Sugiyama, Y. Hirakawa, S. Osada, I. Fujita, Y. Hamasaki, and H. Kodama
  • Journal Title: Peptides Science2008 Pages: 253-256
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Priming Activities of Cyclic Peptides, Hymenamides (2009)
  • Author(s): M. Onai, D. Sugiyama, S. Osada, I. Fujita, Y. Hamasaki, and H. Kodama
  • Journal Title: Peptides Science 2008 Pages: 239-242
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and biological activity of synthetic peptide MMK-1 analogs (2008)
  • Author(s): D. Sugiyama, S. Osada, I. Fujita, Y. Hamasaki, and H. Kodama
  • Journal Title: Peptides Science 2007 Pages: 269-272
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ion-channel formation assisted by electrostatic interhelical interaction in covalently dimerized amphiphilic helical peptides (2008)
  • Author(s): J. Taira, M. Jelokhani-Niaraki, S. Osada, F. Kato, and H. Kodama
  • Journal Title: Biochemistry 47 Pages: 3705-3714
  • Peer Reviewed
• [Presentation] イオウミメティックを利用したFPRメチオニン側鎖認識に関する洞察 (2009)
  • Author(s): 長田聰史, 杉山大輔, 佐藤桃子, 浜崎雄平, 藤田一郎, 兒玉浩明
  • Organizer: 第45回ペプチド討論会
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 20091029-31
• [Presentation] fMLPアンタゴニストの二量化とヒト好中球での生物活性 (2009)
  • Author(s): 杉山大輔, 平河雄喜, 長田聰史, 浜崎雄平, 藤田一郎, 兒玉浩明
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス(千葉)
  • Year and Date: 20090327-30
• [Presentation] Boc-Phe-(D-Leu-Phe)2の二量化と生物活性 (2009)
  • Author(s): 平河雄喜, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス(千葉)
  • Year and Date: 20090327-30
• [Presentation] 脂肪族アミノ酸のフッ素スキャンによる生理活性評価 (2009)
  • Author(s): 長田聰史, 高畠亮, 杉山大輔, 藤田一郎, 浜崎雄平, 大庭英樹, 兒玉浩明
  • Organizer: 第11回連携大学院産学官交流セミナー
  • Place of Presentation: 佐賀大学(佐賀市)
  • Year and Date: 2009-02-06
• [Presentation] GPCR由来膜貫通ペプチドアナログの合成と好中球活性化 (2008)
  • Author(s): 杉山大輔, 長田聰史, 浜崎雄平, 藤田一郎, 兒玉浩明
  • Organizer: BMB2008
  • Place of Presentation: 神戸ポートアイランド(神戸)
  • Year and Date: 20081209-12
• [Presentation] 含フッ素ミメティックプローブを用いたメチオニン側鎖認識機構の解析 (2008)
  • Author(s): 長田聰史, 杉山大輔, 田〓皓, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学(長崎)
  • Year and Date: 20081115-16
• [Presentation] ホルミルペプチドアンタゴニストBoc-Met-Leu-Phe二量体の合成と性質 (2008)
  • Author(s): 杉山大輔, 平河雄喜, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学(長崎)
  • Year and Date: 20081115-16
• [Presentation] 二量化遊走ペプチドアンタゴニストの合成と生物活性 (2008)
  • Author(s): 杉山大輔, 平河雄喜, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 第45回ペプチド討論会
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 20081029-31
• [Presentation] ヒト好中球受容体由来疎水性ペプチドの合成と活性酸素放出への影響 (2008)
  • Author(s): 杉山大輔, 林良, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 日本農芸化学会2008年度西日本支部大会
  • Place of Presentation: 長崎大学(長崎)
  • Year and Date: 20080919-20
• [Presentation] 含フッ素アミノ酸によるメチオニン側鎖認識への影響 (2008)
  • Author(s): 長田聰史, 杉山大輔, 田〓皓, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 第25回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 阿蘇市(熊本)
  • Year and Date: 20080908-10
• [Presentation] Ichiro Fujita, Yuhei Hamasaki and Hiroaki Kodama, Neutrophil Priming with Transmembrane Peptides Derived from Formyl Peptide Receptor Subtypes (2008)
  • Author(s): Daisuke Sugiyama, Satoshi Osada
  • Organizer: Subtypes, 22^<nd> Annual Symposium of The Protein Society
  • Place of Presentation: San Diego, CA, U.S.A
  • Year and Date: 20080719-23
• [Presentation] 二量化ホルミルペプチドアンタゴニストの合成と生物活性 (2008)
  • Author(s): 杉山大輔, 柴田大介, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー研究会第3回年会
  • Place of Presentation: 学術総合センター(東京都)
  • Year and Date: 20080519-20
• [Presentation] 二量化FPRアンタゴニストの合成とヒト好中球への作用 (2008)
  • Author(s): 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学(東京)
  • Year and Date: 20080326-30
• [Presentation] FPRアンタゴニスト二量体の合成と生物活性 (2008)
  • Author(s): 平河雄喜, 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 第45回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(北九州)
  • Year and Date: 2008-07-05
• [Presentation] fMLPN端修飾アナログによる生理活性への影響 (2008)
  • Author(s): 佐藤桃子, 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 第45回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(北九州)
  • Year and Date: 2008-07-05
• [Presentation] ホルミルペプチド受容体由来膜貫通ペプチドの合成とヒト好中球での生物活性 (2007)
  • Author(s): 杉山大輔, 柴田大介, 長田聰史, 浜崎雄平, 藤田一郎, 兒玉浩明
  • Organizer: 第30回日本分子生物学会年会・第80回日本生化学会大会・合同大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜, 神奈川県
  • Year and Date: 20071211-15
• [Presentation] Effects of subtype selective agonists for primed neutrophils by FPR transmembrane peptides (2007)
  • Author(s): 杉山大輔, 林良, 長田聰史, 浜崎雄平, 藤田一郎, 兒玉浩明
  • Organizer: 第4回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • Place of Presentation: シェラトン都ホテル東京
  • Year and Date: 20071203-04
• [Presentation] ホルミルペプチド受容体選択的リガンドを用いた好中球プライミングの検討 (2007)
  • Author(s): 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 20071110-11
• [Presentation] サブタイプ選択的fMLPアンタゴニストの合成と好中球への影響 (2007)
  • Author(s): 平河雄喜, 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 20071110-11
• [Presentation] fMLPアンタゴニストBocMLFにおけるN端保護基の生理活性への影響 (2007)
  • Author(s): 佐藤桃子, 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 20071110-11
• [Presentation] 容体選択的アンタゴニストの二量化と生物活性 (2007)
  • Author(s): 柴田大介, 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 20071110-11
• [Presentation] 合成ペプチドMMK-1アナログの合成と生物活性 (2007)
  • Author(s): 杉山大輔, 長田聰史, 藤田一郎, 浜崎雄平, 兒玉浩明
  • Organizer: 第44回ペプチド討論会
  • Place of Presentation: 富山国際会議場(富山)
  • Year and Date: 20071107-09
• [Presentation] 含フッ素アミノ酸側鎖ミメティック分子による細胞機能制御 (2007)
  • Author(s): 長田聰史
  • Organizer: 有機合成化学講演会
  • Place of Presentation: 大分大学(大分)
  • Year and Date: 2007-11-29
• [Remarks] 長田聰史, フッ素化でジグザグ分子をつくり分け-部分フッ素化による配座チューニング, 化学, 63(11), 61-62(2008)