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2007 Fiscal Year Annual Research Report

新規可溶性ポリ(p-フェニレン)の合成と評価

Research Project

Project/Area Number 19550201
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

佐藤 壽彌  Tokyo University of Agriculture and Technology, 大学院・共生科学技術研究院, 教授 (90092486)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 臼井 博明  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 教授 (60176667)
田中 邦明  東京農工大学, 大学院・工学府, 教務職員 (30251581)
Keywordsポリ(p-フェニレン) / フラーレン / アントラセン / フルオレン / 電荷移動度
Research Abstract

t-BuLiを開始剤に用い1,3-シクロヘキサジエン(1,3-CHD)のアニオン重合によって、末端にt-Bu基を有し1,4-シクロヘキサジエン(1,4-CHD)単位のみからなるポリマーを合成した。2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(DDQ)で脱水素化することでポリパラフェニレン(t-PPP)を合成した。一方、1,3-CHDを重合し、ポリマーの活性末端にC_60を加えてグラフト反応を行い、DDQによる脱水素化でC_60-(t-PPP)nを合成した。
H-1NMRの測定の結果t-PCHDとC_60-(t-PCHD)_3の脱水素化率は100%であり、t-PPPとC_60-(t-PPP)_nが生成していた。またGPC測定の結果からDDQによる脱水素化反応ではC_60上のPPP鎖の数に関わらず、1分子のt-PPPが直接結合したC_60-t-PPPが生成していることが分かった。UV/PL測定の結果t-PPPの最大吸収波長は330nm付近であり、最大発光波長は400nm付近であった。TOF法によるt-PPPの電子移動度、正孔移動度の測定結果は、共に10-4cm2/Vsecオーダーであった。次いで、C_60-t-PPPのUV/PL測定を行った結果、UV吸収はt-PPPに比べて大きくなり、PLについては消光現象が観察された。これはt-PPPからC_60への電荷移動が生じたためであると考えられる。さらにt-PPPとC_60の混合溶液とC_60-t-PPPでは後者の方がより消光効果が大きいことを見出した。
ポリマーの活性末端にフルオレニル基やアントラセニル基を持つハロゲン化物を反応することにより末端に発光能を有する新規PPPが合成できた。

  • Research Products

    (3 results)

All 2008 2007

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of ω-functionalized poly (1,3-cyclohexadiene): addition of fluores cent functional group to the polymer chain end2008

    • Author(s)
      Itaru Natori, Hisaya Sato, Shizue Natori
    • Journal Title

      Polymer International 57

      Pages: 219-225

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reactivity of quinones for the dehydrogenation of poly (1,3-cyclohexadiene)2007

    • Author(s)
      Natori, Itaru; Sato, Hisaya.
    • Journal Title

      Polymer International 56

      Pages: 810-815

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Soluble polyphenylene homopolymers with a controlled polymer chain structure2007

    • Author(s)
      Itaru Natori, Shizue Natori, Hisaya Sato
    • Organizer
      234th American Chemical Society National Meeting
    • Place of Presentation
      Boston Convention & Exhibition Center, Boston, MA
    • Year and Date
      2007-08-21

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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