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2008 Fiscal Year Annual Research Report

制癌と疼痛制御を志向した含窒素天然有機化合物の全合成研究

Research Project

Project/Area Number 19590006
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

好光 健彦  Osaka University, 薬学研究科, 准教授 (30301576)

Keywordsagelastatin A / 全合成 / 抗腫瘍活性天然物 / 疼痛制御 / aphanorphine / ラジカル / アジドホルマート / 不斉
Research Abstract

耐え難い苦痛を伴う癌が死因の上位を占める現在の日本においては、真に有効な制癌剤の開発は勿論のこと、患者の生活の質の向上につながる副作用の少ない鎮痛剤の開発が強く望まれている。我々は、高反応性化学種による有機分子の短工程高度官能基化を基盤として、抗腫瘍活性天然物(-)-agelastatin A、鎮痛活性先導化合物aphanorphineならびに誘導体の新規合成法を確立し、制癌と疼痛制御に資する優れた医薬資源を開拓するべく研究を行った。
その結果、昨年度のaphanorphineの全合成の成功に引き続き、本平成20年度の研究では、入手容易な炭化水素'シクロペンタジエン'から有望な制癌活性海洋産アルカロイド(-)-agelastatin Aを人工合成する効率的な方法を開発することに成功した。本合成経路の鍵は、炭素と水素のみからなるシクロペンタジエンに対して酸素および窒素原子を化学的に順次導入することにより、反応性の高いアジド中間体を調製し、その加熱によって複雑な骨格を一挙に組み上げることにある。高い反応性をもった分子の性質を利用するこの合成方法によって、有害な金属化合物を多用することなく入手容易な原料から(-)-agelastatin Aならびにその誘導体を簡便に供給し、特異な構造と抗腫瘍活性の関係を詳しく調べることが可能となった。

  • Research Products

    (21 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (15 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of(-)-Agelastatin A2009

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Journal Title

      Organic Letters 10

      Pages: 5457-5460

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantiocontrolled synthesis of polychlorinated hydrocarbon motifs : a nucleophilic multiple chlorination process revisited2009

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry 74

      Pages: 696-702

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of chaetomellic anhydride A, apotent inhibitor of Ras protein farnesyltransferase2009

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 179-186

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of(±)-aphanorphine : a new approach to tricyclic 3-benzazepine scaffold using two radical C-C bond forming reactions2008

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 4473-4475

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] フリーラジカルが拓くヘテロ分子骨格形成の新手法2008

    • Author(s)
      好 光 健 彦
    • Journal Title

      生産と技術 60

      Pages: 99-101

  • [Presentation] 渡環型反応点制御を鍵とするclavilactone類の全合成研究2009

    • Author(s)
      好光健彦, 能島梢司, 橋本将志, 田中徹明
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] (-)-Agelastatin A の全合成2009

    • Author(s)
      好光健彦, 伊野達徳, 二村直行, 田中徹明
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 生物活性ポリクロロスルホリピッド類の不斉全合成研究2009

    • Author(s)
      好光健彦, 福本直也, 仲谷陵, 田中徹明
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 第三級含窒素化合物の光C-Hカルバモイル化反応2009

    • Author(s)
      好光健彦, 渥美知恵, 松田健一, 長岡博人, 田中徹明
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] New free-radical-based method for the synthesis of bioactive molecules : direct transformation of sp^3C-H bond adjacent to nitrogen or oxygen atom2008

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Organizer
      The 3^<rd> International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOCA-3)
    • Place of Presentation
      Hangzhou, China
    • Year and Date
      20081019-20081023
  • [Presentation] New free-radical-based strategies for synthesis of bioactive molecules2008

    • Author(s)
      Takehiko Yoshimitsu
    • Organizer
      10^<th> International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3^<rd> Pacific Symposium on Radical Chemistry ISOFR10/PSRC3 (invited lecture)
    • Place of Presentation
      Heron, Australia
    • Year and Date
      20080801-20080809
  • [Presentation] (-)-Agelastatin Aの全合成2008

    • Author(s)
      伊野達徳, 二村直行, 好光健彦, 田中徹明
    • Organizer
      第28回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-12
  • [Presentation] 細胞増殖抑制活性ポリクロロスルホリピッド類の不斉全合成研究2008

    • Author(s)
      福本直也, 仲谷陵, 好光健彦, 田中徹明
    • Organizer
      第28回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-12
  • [Presentation] Clavilactone Dの不斉全合成研究2008

    • Author(s)
      能島梢司, 橋本将志, 好光健彦, 田中徹明
    • Organizer
      第28回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-12
  • [Presentation] ラジカル反応が拓くヘテロ分子骨格形成の新手法と生物活性物質合成2008

    • Author(s)
      好光健彦, 松田健一, 田中徹明, et al
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-04
  • [Presentation] Agelastatin Aの全合成2008

    • Author(s)
      好光健彦, 伊野達徳, 田中徹明
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-04
  • [Presentation] Clavilactone Dの不斉全合成研究2008

    • Author(s)
      好光健彦, 能島梢司, 田中徹明
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] 隣接不斉ハロゲン化を鍵とするポリクロロスルホリピッド類の全合成研究2008

    • Author(s)
      好光健彦, 福本直也, 仲谷陵, 田中徹明
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] (-)-Agelastatin Aの全合成2008

    • Author(s)
      好光健彦, 伊野達徳, 二村直行, 田中徹明
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] 新規ラジカルC-H変換手法の開発と生物活性物質の合成2008

    • Author(s)
      好 光 健 彦
    • Organizer
      第3回21世紀の薬物開発シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-05-31
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/

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Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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