2008 Fiscal Year Annual Research Report
新光延試薬と不斉分子認識法の開発を基盤とした新規不斉合成反応の新展開
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19590028
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
角田 鉄人 Tokushima Bunri University, 薬学部, 教授 (00172049)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
加来 裕人 徳島文理大学, 薬学部, 助教 (90299339)
堀川 美津代 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (50148772)
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| Keywords | 新光延試薬 / 光延反応 / 3,3-ジメトキシプロピルスルホニル / スルホニルアミド / アブラムシ色素 |
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| Research Abstract |
新光延試薬(CMMP)は、従来の試薬ではなしえないさまざまな反応を可能にした。活性メチレン化合物を求核剤とした炭素-炭素結合形成反応や、スルホニルアミドを求核剤とした炭素-窒素結合形成反応である。20年度は特に窒素求核剤に注目した。
そして、アミンの活性化基として3, 3-ジメトキシプロピルスルホニル(Dimps)基を開発した。このスルホニル基は、従来のスルホニル基では不可能だった酸性条件下で脱保護を可能とした。また、Dimps基で活性化されたアミン類は、新光延試薬共存下に様々なアルコールによりアルキル化された。さらに、反応に際し、アルコールのもつ立体化学を完全に反転させながら炭素-窒素結合が形成されることも明らかにした。これにより、新たなアミン類合成法が開発できた。
一方、新反応の有用性を示す意味でヘテロ環化合物の合成を目標にしているが、その対象となる天然物の探索もしてきた。アブラムシは特異な色素を産生しており、それらは興味深い生物活性を示す。今回、黄色色素の構造決定に成功したが、この化合物は以前構造決定した赤色色素の骨格転位物であった。生物活性の観点からも興味深い化合物で、目下精力的に研究に取り組んでいる。
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