2008 Fiscal Year Final Research Report
Development of New Mitsunobu Reagens and Chiral Molecular Recognition
| Project/Area Number |
19590028
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
TSUNODA Tetsuto Tokushima Bunri University, 大学院薬学研究科, 教授 (00172049)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
KAKU Hiroto 徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 助手 (90299339)
NISHII Takeshi 徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 助手 (40341268)
HORIKAWA Mitsuyo 徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 助手 (50148772)
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| Project Period (FY) |
2007 – 2008
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| Keywords | 新光延試薬 / 光延反応 / スルホンアミド / アミン合成 / デラセミ化 / 不斉合成 |
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| Research Abstract |
光延型反応に利用できる新試薬として、CMBP、CMMP等のWittig型試薬の開発に成功した。新試薬は空気に対して極めて不安定であるため、合成しにくいし、取り扱いにくいという問題が残されていたが、本研究により取り扱い上の詳細を明かにできた。さらに本試薬を単離せずに使用できる方法も確立できた。この成果を背景に従来の光延試薬では活性化できない炭素酸を求核剤とする反応を完成させた。
光延反応を利用して炭素.窒素結合を形成させるためには、優れたスルホニル基の開発が待たれていたが、今回酸性条件下に脱保護できるDios基の開発に成功した。Dios基で活性化されたアミン類は、新試薬共存下に様々なアルコールによりアルキル化された。さらに、Dios基はBoc基より安定であることから、優れた保護基になることも明らかにできた。これにより、新たなアミン類合成法が開発できた。
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Research Products
(26 results)
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[Presentation] ユキヤナギアブラムシに含まれる黄色 furanaphin 色素の全合成2008
Author(s)
岩田岳城,西井健,前川弘典,松ヶ迫順雅,西村太一,野口正,堀川美津代,高岡茂,川瀬将紀,佐藤政男,加来裕人,角田鉄人
Organizer
第1回有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発研究発表会
Place of Presentation
徳島
Year and Date
20081200
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[Presentation] 3,3-Dimethoxypropylsulfonyl 基を用いたアミンおよびアルコールの保護と活性化2008
Author(s)
坂本泉,川田裕太,佐藤大輔,桑原万喜子,蒔田和佳,内藤誉則,西井健,堀川美津代,加来 裕人,角田鉄人
Organizer
第34回反応と合成の進歩シンポジウム
Place of Presentation
京都
Year and Date
20081100
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[Presentation] ユキヤナギアブラムシに含まれる黄色 furanaphin 色素の構造研究とその全合成2008
Author(s)
岩田岳城,西井健,前川弘典,松ヶ迫順雅,西村太一,野口正,堀川美津代,高岡茂,川瀬将紀,佐藤政男,加来裕人,角田鉄人
Organizer
第43回天然物化学懇話会
Place of Presentation
大阪
Year and Date
20080700
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