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2007 Fiscal Year Annual Research Report

新概念に基づく高い効率を目指した光駆動一方向回転分子の開発

Research Project

Project/Area Number 19655052
Research InstitutionNagoya City University

Principal Investigator

樋口 恒彦  Nagoya City University, 大学院・薬学研究科, 教授 (50173159)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 梅澤 直樹  名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 准教授 (40347422)
加藤 信樹  名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50400221)
Keywords色素 / 分子モーター / 光エネルギー変換 / ラジオメーター / 可視光励起 / 振動緩和 / 分子動力学 / 光学活性
Research Abstract

色素は、光子により励起状態に昇位すると、瞬間的に数百度〜千度の温度状態になり、振動緩和により、通常は等方的に周辺分子に運動エネルギーを伝播し、自身は基底状態に戻る。ここで、色素分子の片面を遮蔽する部位を分子内に与えれば、周辺分子への運動エネルギー伝播に方向性を持たせることになり、すなわち反作用として色素分子に一方向への運動性を与えると考えた。この新しい分子設計概念に基づき、一つの軸に対して色素と遮蔽部位を有するものを設計・合成し、光によって効率よく回転する分子の創製等を行う。上記より新しい光-分子動力学分野を開拓することを目的とする。
本年度は概念に適合する構造の分子の合成を行った。アントラセン骨格の9位に、まず回転エネルギーを他に伝達するための足がかり部位どして、3,5-dimethoxycarbonylphenyl基を結合させた。次に遮蔽部位である剛直で広い面積を有する置換基の結合したマレイン酸イミドを合成し、それをアントラマン部分とDiels-Alder反応で結合させた。生成物はシン体とアンチ体の混合物であったが、アントラセンに結合したアセタミド基のアセチル基を脱保護し、アミノ基に変換することでカラムで容易に分離できた。このうちのシン体についてアミノ基をアリールアゾ基に変換することで、当初考えていた構造を構築することに成功した。この色素を最後に光学活性カラムにて光学分割し、両エナンチオマー体を分離した。CDスペクトルを測定・解析することでそれぞれの絶対配置までをほぼ決定できた。

  • Research Products

    (11 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Extreme Rate Acceleration by Axial Thiolate Coordination on the Isomerization of Endoperoxide Catalyzed by Iron Porphyrin: Relevance to Prost aglandin H_2 Isomerase Catalysis2008

    • Author(s)
      T. Yamane, K. Makino, N. Umezawa, N. Kato, T. Higuchi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. (Accepted for publication)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Versatile Strategy for the Synthesis of Crown Ether-Bearing Heterocycles: Discovery of Calcium-Selective Fluoroionophore2007

    • Author(s)
      Y. Aoki, N. Umezawa, Y. Asano, K. Hatano, Y. Yano, N. Kato, T. Higuchi
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. 15

      Pages: 7108-7115

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 化学進化的合成化学-複数官能基の共同効果を利用した機能分子の動的創製2007

    • Author(s)
      樋口恒彦
    • Journal Title

      ファルマシア 43

      Pages: 781-783

  • [Journal Article] キナーゼ活性の蛍光検出2007

    • Author(s)
      梅澤直樹、樋口恒彦
    • Journal Title

      蛋白質 核酸 酵素(増刊:ケミカルバイオロジー) 52

      Pages: 1601-1607

  • [Journal Article] アミノ酸、ペプチドの化学的性質を利用した生体高分子の選択的認識と検出2007

    • Author(s)
      梅澤直樹、秋田昌二、鴨東美絵、樋口恒彦
    • Journal Title

      薬学雑誌 127

      Pages: 1915-1925

  • [Presentation] 化学進化的合成化学によるβ-アミロイド親和性物質の開発2007

    • Author(s)
      田中浩市、土屋智奈津、梅澤直樹、加藤信樹、樋口恒彦
    • Organizer
      平成19年度日本薬学会東海支部例会
    • Place of Presentation
      岐阜薬科大学
    • Year and Date
      2007-12-08
  • [Presentation] マンガンサレン錯体への反応補助基導入による活性酸素消去能の高効率化2007

    • Author(s)
      渡部頼忠、則武幸延、南波あずさ、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • Organizer
      第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      神奈川県相模大野
    • Year and Date
      2007-11-28
  • [Presentation] マンガンサレン錯体のカタラーゼ様活性に及ぼす分子内反応補助基の協奏的効果2007

    • Author(s)
      樋口恒彦、渡部頼忠、則武幸延、加藤信樹、梅澤直樹
    • Organizer
      第57回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2007-09-25
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phar.nagoya-cu.ac.jp/hp/ysk/Publications/Publications.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] ケージド化合物の製造方法2008

    • Inventor(s)
      梅澤直樹、鵜飼和宏、樋口恒彦
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋市立大学
    • Industrial Property Number
      特願2007-174826
    • Filing Date
      2008-07-03
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光駆動回転分子2007

    • Inventor(s)
      樋口恒彦、上田真之介、野々垣定紀、加藤信樹、梅澤直樹
    • Industrial Property Rights Holder
      樋口恒彦
    • Industrial Property Number
      特願2007-199662
    • Filing Date
      2007-07-31

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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