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2010 Fiscal Year Annual Research Report

未踏物性発現を目指したπ電子系化学

Research Project

Project/Area Number 19675001
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山口 茂弘  名古屋大学, 理学研究科, 教授 (60260618)

Keywordsπ電子系 / 有機エレクトロニクス / 典型元素 / 電子物性 / 光物性
Research Abstract

本研究は,有機エレクトロニクス分野の飛躍的進展につながる突出した物性,あるいは,これまで達成し得なかった未踏の物性の発現を目的に,革新的な機能性分子の創出に挑む.典型元素を機軸とした分子設計,独自の新反応開拓,非結合性分子間相互作用を巧みに生かした高次構造制御の3つを組み合わせたアプローチを基に取り組んでいる.本年度の成果は,以下の2つにまとめられる.
(1)特異な発光特性をもつ分子系の創出.強いTICT発光をもつ分子系として,ピロリルボラン誘導体を新たに設計し,それらの合成を達成した.そして,それらが特異な蛍光特性をもつことを見出し,その励起状態での構造変化を明らかにした.また,B-N結合を環内にもつ1,2-アザボリン環を基本骨格とするπ電子系の合成も達成し,それらの光物性の評価により,この骨格の構成単位としての有用性を明らかにした.さらに,大きく分極した電子構造をもつ分子系であるホスホニウム基とボラート基を併せもつ双性イオン型π電子系が,光環化反応により得られることを明らかにし,新たなフォトクロミック分子系としての潜在性を示した.
(2)高い電荷輸送能をもつ有機半導体の創出.縮環オリゴチオフェン類の構造修飾を進め,薄膜状態での高電荷移動度の実現に成功した.また,固体状態での分子間相互作用が固体物性の制御には決定的な役割を担うが,強い分子間相互作用をもつ分子系として,ビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)およびチエノ縮環フルバレン類の合成に取り組んだ.一連の誘導体の合成と固体構造,固体物性の評価により,分子構造と固体構造,そして固体光物性との相関について明らかにした.特に,前者の化合物群は顕著な分子間相互作用を示し,溶液状態とは大きく異なる固体蛍光を示すことを明らかにした.理論計算により分子間相互作用の度合いを見積もったところ,極めて大きなトランスファー積分を示し,高電荷移動度という点でも大いに期待できる.

  • Research Products

    (52 results)

All 2011 2010

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (46 results)

  • [Journal Article] Design, Synthesis, and Characterization of Functionalized Silepins : High Quantum Yield Blue Emitters2011

    • Author(s)
      L.G.Mercier, S.Furukawa, W.E.Piers, A.Wakamiya, S.Yamaguchi, M.Parvez, R.W.Harrington, W.Clegg
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 30 Pages: 1719-1729

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronic Tuning of Thiazolyl-Capped π-Conjugated Compounds via a Coordination/Cyclization Protocol with B(C6F5)32010

    • Author(s)
      A.Job, A.Wakamiya, G.Kehr, G.Erker, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 12 Pages: 5470-5473

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Study of 1,2-Dihydro-1,2-azaborine in a π-Conjugated System2010

    • Author(s)
      T.Taniguchi, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 29 Pages: 5732-5735

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intense Fluorescence of 1-Aryl-2,3,4,5-tetraphenylphosphole Oxides in the Crystalline State2010

    • Author(s)
      A.Fukazawa, Y.Ichihashi, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      New J.Chem.

      Volume: 34 Pages: 1537-1540

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiophene-Fused Phospholo[3,2-b]phospholes and Their Dichalcogenides : Synthesis and Structure-Photophysical Properties Relationships2010

    • Author(s)
      A.Fukazawa, T.Murai, L.Li, Y.Chen, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      C.R.Chimie

      Volume: 13 Pages: 1082-1090

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Neutral and Oxidized Triisopropylsilyl End-Capped Oligothienoacenes : A Combined Electrochemical, Spectroscopic, and Theoretical Study2010

    • Author(s)
      J.Arago, P.M.Viruela, E.Orti, R.M.Osuna, B.Vercelli, G.Zotti, V.Hernandez, J.T.L.Navarrete, J.T.Henssler, A.J.Matzger, Y.Suzuki, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem.Eur J.

      Volume: 16 Pages: 5481-5491

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Mechanochromism of Tetrathizaolylthiophene2011

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 1st International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis "Advanced Chemical Methodology for Creating Materials"
    • Place of Presentation
      Sapporo
    • Year and Date
      20110124-20110125
  • [Presentation] Cyclic Thiazole Tetramers : Synthesis, Structures, and Properties2011

    • Author(s)
      Kazuhiro Mouri, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 1st International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis "Advanced Chemical Methodology for Creating Materials"
    • Place of Presentation
      Sapporo
    • Year and Date
      20110124-20110125
  • [Presentation] 2本のアルキル鎖で連結したターチオフェン二量体の固体物性2011

    • Author(s)
      中倉健, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] ビ(チアゾール縮環ヘテロアリール)の合成および物性2011

    • Author(s)
      丹下聡, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] ビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)誘導体の固体光物性2011

    • Author(s)
      岸大将, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] チアゾール環状4量体の合成と物性2011

    • Author(s)
      毛利和弘, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] チアゾリル基を含むテトラアリールチオフェンの光物性2011

    • Author(s)
      名倉和彦, 斉藤尚平, Stephan Irle, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 複素環縮環ラダー型ボロールの合成と物性2011

    • Author(s)
      飯田あずさ, 関岡杏奈, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] テトラチエニルボロールの合成と物性2011

    • Author(s)
      荒木貴史, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 平面固定型トリアリールボラン(2):求核剤との反応2011

    • Author(s)
      櫛田知克, 首藤亜由美, 周治国, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 平面固定型トリアリールボラン(1):合成,構造および物性2011

    • Author(s)
      周治国, 櫛田知克, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] デヒドロベンゾ[12]アヌレンからのトリベンゾフルバン骨格の形成2011

    • Author(s)
      松尾恭平, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] ノルボルナジエンで架橋されたビチオフェン二量体の合成と物性2011

    • Author(s)
      暮石結加, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集(講演予稿集発行日)
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] Chemistry of Boron-Containing pi-Electron Materials2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Campus Asia Meeting
    • Place of Presentation
      Shanghai
    • Year and Date
      2011-03-10
  • [Presentation] 典型元素化学を基盤とした新規機能性π電子系の創製研究2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      九州大学グローバルCOEプログラム第135回G-COEセミナー
    • Place of Presentation
      九州大学伊都キャンパス
    • Year and Date
      2011-02-03
  • [Presentation] Novel Fluorescent Oligoarenes : Excited-State Structural Change and Mechanochromism2010

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      10th Joint Symposium of the IRTG Muenster-Nagoya
    • Place of Presentation
      Muenster University, Germany
    • Year and Date
      20101130-20101201
  • [Presentation] Novel Fused pi-Conjugated Materials with Unusual Properties2010

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      10th Joint Symposiuum of the IRTG Muenster-Nagoya
    • Place of Presentation
      Mueuster University, Germany
    • Year and Date
      20101130-20101201
  • [Presentation] ジチエノ縮環1,2-ジヒドロ-1,2-ジボリンの合成,物性,反応性2010

    • Author(s)
      荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      第37回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      室蘭
    • Year and Date
      20101125-20101127
  • [Presentation] テトラチアゾリルチオフェンのメカノクロミズム2010

    • Author(s)
      名倉和彦, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学グローバルCOEプログラム第4回物質科学フロンティアセミナー-分子の集合が拓く科学の最前線:高分子.超分子のサイエレス-
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20101119-20101120
  • [Presentation] チオフェン縮環ボロールの合成および物性2010

    • Author(s)
      飯田あずさ, 山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学グローバルCOEプログラム第4回物質科学フロンティアセミナー-分子の集合が拓く科学の最前線:高分子,超分子のサイエンス-
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20101119-20101120
  • [Presentation] ホスホニウム・ボラード架橋ジチエニルエテンを用いたドナー・アクセプター交互型π共役オリゴマーの合成および物性2010

    • Author(s)
      猫橋裕貴, 山田洋, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学グローバルCOEプログラム第4回物質科学フロンティアセミナー-分子の集合が拓く科学の最前線:高分子,超分子のサイエンス-
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20101119-20101120
  • [Presentation] 2,2'-ビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)を基本骨格とするπ共役化合物の合成および物性2010

    • Author(s)
      岸大将, 田中裕紀, 張紅雨, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      須磨
    • Year and Date
      20101119-20101120
  • [Presentation] Thiophene-Fused Pentafulvalene Synthesized by an Intramolecular Photochemical Double Cyclization2010

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Takashi Karasawa, Hongyu Zhang, Jian Wang, Stephan Irle, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Ihe 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Aia (ICCEOCA-5)
    • Place of Presentation
      Hsinchu, Taiwan
    • Year and Date
      20101107-20101111
  • [Presentation] 分子内二重環化反応によるホスホニウム・ボラート架橋スチルベンの含成:反応性および物性に及ぼす置換基効果2010

    • Author(s)
      山口恵理子, 深澤愛子, 伊藤絵美, 山田洋, 王健, Stephan Irle, 山口茂弘
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] 1,2-ジヒドロ-1,2-アザボリンを含むπ電子系化合物の合成と性質2010

    • Author(s)
      谷口拓弘, 山口茂弘
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20100909-20100911
  • [Presentation] 分子内光二重環化反応によるチオフェン縮環ペンタフルバレン類の合成と物性2010

    • Author(s)
      深澤愛子, 唐澤隆, 張紅雨, 王健, Stephan Irle, 山口茂弘
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20100909-20100911
  • [Presentation] ビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)を含むπ電子系化合物:分子内二重環化反応による合成と物性2010

    • Author(s)
      岸大将, 深澤愛子, 田中裕紀, 張紅雨, 山口茂弘
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20100909-20100911
  • [Presentation] ホスホニウム・ボラート架橋ジチエニルエテンを基本骨格とするπ共役オリゴマーの合成および物性2010

    • Author(s)
      猫橋祐貴, 山田洋, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      第21回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20100909-20100911
  • [Presentation] Intramolecular Double Cyclizations for New pi-Conjugated Skeletons2010

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      93rd Canadian Chemistry Conference and Exhibition
    • Place of Presentation
      Toronto, Canada
    • Year and Date
      20100529-20100602
  • [Presentation] Borole-Containing Ladder pi-Conjugated Compounds2010

    • Author(s)
      Azusa Iida, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Synthesis and Properties of 3,6-Diaryl-Substituted 1,2-Dihydro-1,2-azaborine2010

    • Author(s)
      Takuhiro Taniguchi, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Substituent Effects on the Intramolecular Double Cyclization of Phosphanyl, Boryl-Substituted Diphenylacetylenes2010

    • Author(s)
      Eriko Yamaguchi, Aiko Fukazawa, Emi Ito, Hiroshi Yamada, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Intramolecular Double 5-exo Cyclization of 3,3'-Disubstituted Dithienylacetylenes : Synthesis and Properties of Two Thiophene-Fused pi-Electron Systems with Contrasting Electronic Structures2010

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Takashi Karasawa, Daisuke Kishi, Yuki Tanaka, Hongyu Zhang, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Phosphonium- and Borate-Bridged Dithienylethene Oligomers2010

    • Author(s)
      Yuki Nekohashi, Aiko Fukazawa, Hiroshi Yamada, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] Boron-Containing pi-Electron Materials2010

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] マテリアルを指向した有機ホウ素化学2010

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      岡山理科大学第3回グリーン元素科学シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-12-10
  • [Presentation] エレクトロニクスデバイス用パイ共役分子の開発2010

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      JCII第9回機能性材料分科会講演会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-12-06
  • [Presentation] 光電子機能性有機ホウ素材料の創製2010

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-11-06
  • [Presentation] Chemistry of Novel Fused pi-Electron Materials2010

    • Author(s)
      Shigehiro Yanmaguchi
    • Organizer
      International Symposium on Novel Planar Organic Materials
    • Place of Presentation
      National Tsing Hua University, Hsinchu, Taiwan
    • Year and Date
      2010-10-09
  • [Presentation] 未来エレクトロニクスを支える物質創製2010

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第30回野依フォーラム例会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-09-04
  • [Presentation] 分子内二重環化反応が拓く新たなπ電子系化学2010

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      新学術領域研究「高次π空間四創発と機能開発」第4回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2010-07-16
  • [Presentation] Emissive Nonplanar Oligoarenes with Boryl Groups at Lateral Positions2010

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Chi-Hua Zhao, Stephan Irle, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nasoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2010-06-16
  • [Presentation] 1,2-Dihydro-1,2-Azaborine-Containing π-Electron Systems2010

    • Author(s)
      Takuhiro Taniguchi, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nagoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2010-06-16
  • [Presentation] Main group element approach to functional pi materials2010

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Department Seminars
    • Place of Presentation
      University of Calgary, Canada
    • Year and Date
      2010-06-04
  • [Presentation] Substituent Effects on the Intramolecular Double Cyclization of Phosphanyl, Boryl-Substituted Diphenylacetylenes2010

    • Author(s)
      Eriko Yamaguchi, Aiko Fukazawa, Emi Ito, Hiroshi Yamada, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 9th Joint Seminar University of Munster-Nagoya University
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2010-05-25
  • [Presentation] Synthesis and Properties of 2,2'-Bi(thieno[2,3-c]thiophene)-Containing pi-Electron Systems2010

    • Author(s)
      Daisuke Kishi, Yuki Tanaka, Hongyu Zhang, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 9th Joint Seminar University of Munster-Nagoya University
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2010-05-25

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Published: 2013-06-26  

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