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2007 Fiscal Year Annual Research Report

機能有機ホウ素化学のための基礎的研究

Research Project

Project/Area Number 19685004
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

若宮 淳志  Nagoya University, 名古屋大学・物質科学国際研究センター, 助教 (60362224)

Keywordsホウ素 / π共役系 / 機能性材料
Research Abstract

1)ホウ素置換基をπ共役骨格の側鎖に用いるという独自の分子設計に基づいて,3-ボリルビチオフェンを基本骨格とする一連のホウ素化合物を合成し,これらが固体状態でも高い量子収率で発光する高発光性有機固体として有用であることを明らかにした.この系では,3-ボリルビチオフェンの両末端に用いる置換基により,青色から赤色までのフルカラー発光が可能であり,本分子設計の高い有用性を示すことが出来た.
2)また,含ホウ素π共役系化合物を機能性材料として展開するには,新たなホウ素置換基の開発が重要である.これに対して,ビス(4-ヘキシル-2,6-ジメチルフェニル)ボリル基((HexDm)2B基)を独自に開発し,これを導入したポリ(アリーレンエチニレン)を合成した.これらのポリマーはいずれも一般的な有機溶媒に対して高い溶解性を示すとともに,高発光性のポリマーフイルムを形成することがわかった.さらに,電子求引性と可溶性をあわせもつ置換基としてビス(4-ヘキシル-2,6-トリフルオロメチルフェニル)ボリル基((HexTf)2B基)も新たに開発し,この置換基を導入したチエニルチアゾール誘導体およびビチオフェン誘導体では,(HexTf)2B基の高い電子求引性に基づく特異な電気化学特性および光物性が発現することを明らかにした.
3)さらに,ジベンゾボロール骨格のホウ素上の置換基としてかさ高いMes*基を導入した誘導体の合成に成功した.Mes*基の導入により,過剰のフッ化物イオン存在下においても配位結合を形成せず,電子輸送性材料の新たな基本骨格としての可能性を示すことが出来た.
4)B-N配位結合を有する骨格としてBODIPY骨格に着目し,周辺をフェニル基で置換した一連の誘導体を合成した.これらはいずれも強い赤色の蛍光を示し,有機EL材料の赤色発光のドーパント材料として有用であることを示した.
5)ジチエノ-1,2-ジボリン誘導体の合成と単離に成功した.これは,1,2-ジボリン誘導体として初めての例である.さらに,このジアニオン種の単離にも成功し,X線結晶構造と理論計算の結果から,ビチオフェンにジボレン骨格を導入することより,14π電子系としての性質が発現することを明らかにした.

  • Research Products

    (16 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Kinetically Stabilized Dibenzoborole as an Electron-Accepting Building Unit2008

    • Author(s)
      A. Wakamiya, K. Mishima, K. Ekawa, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 579-581

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Emissive Poly(aryleneethynylene)s Containing 2,5-Dibroyl-1,4-Phen ylene as a Building Unit2007

    • Author(s)
      C. -H. Zhao, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Macromolecules 40

      Pages: 3898-3900

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 3-Boryl-2,2^1-Bithiophene as a Versatile Core Skeleton for Full-Color Highly Emissive Organic Solids2007

    • Author(s)
      A. Wakamiya, K. Mori, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed. 46

      Pages: 4273-4276

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 1,2-ジボリン骨格を含む新規π電子系化合物の合成と物性2008

    • Author(s)
      森 憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 可溶性と電子求引性をあわせもつ新規ジアリールボリル基の開発2008

    • Author(s)
      牧田直大, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] ヘキサおよびヘプタフェニル置換BODIPY誘導体の合成と物性2008

    • Author(s)
      杉田直也, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] ホウ素の特性を活かしたπ電子系の機能発現2008

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第3回若手コロキュウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20080314-20080315
  • [Presentation] ホウ素を鍵元素に用いた高発光性有機固体の開発2008

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      エレクトロニクス基礎研究所ワークショップ「有機分子を用いた機能性物質の開発」
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20080314-15
  • [Presentation] ホウ素の特性に基づく機能性π電子系化合物の設計と合成2007

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      第4回有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20071119-20071120
  • [Presentation] Highly Emissive pi-Conjugated Materials Containing Bulky Boryl Groups at the Side Positions2007

    • Author(s)
      Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 9th China-Japan Joint Symposium on Conduction and Photo-conduction in Organic Solids and Related Phenomena
    • Place of Presentation
      Beijing, China
    • Year and Date
      20071027-20071029
  • [Presentation] Design and Synthesis of New Electron-Transporting Materials Containing Intramolecular B-N Coordination2007

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya, Takuhiro Taniguchi, Ryo Hieda, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 2nd International Conference on Joint Project of Chemical Synthesis Core Research Institutions
    • Place of Presentation
      Bad Honnef(Germany)
    • Year and Date
      20070923-28
  • [Presentation] Functional Materials with Boron2007

    • Author(s)
      Atsushi. Wakamiya
    • Organizer
      The 3rd Joint Seminar Muenster University-Nagoya University
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      20070419-20
  • [Presentation] New Electron Transporting Materials Containing Intramolecular B-N Coordination2007

    • Author(s)
      Takuhiro Taniguchi, Ryo Hieda, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 3rd joint seminar Muenster University - Nagoya University
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      20070419-20
  • [Presentation] Boryl-Substituted Thienylthiazoles and Phenylpyridines as Efficie nt Electron-Transporting Materials2007

    • Author(s)
      Takuhiro Taniguchi, Ryo Hieda, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 2nd International Conference on Joint Project of Chemical Synthesis Core Research Institutions
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2007-08-07
  • [Presentation] Highly Emissive Organic Solids Containing Bulky Boryl Croups at the Side Positions of π-Framework2007

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya, Kenji Mcri, C.-H. Zhao, Naohiro Makita, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds(ISNA-12)
    • Place of Presentation
      Awaji
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.nagoya-u.ac.jp/~wakamiya/waka.CV.html

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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