2007 Fiscal Year Annual Research Report
触媒的連続多点制御反応を基盤とする高原子効率分子構築法の開発と機能性分子への応用
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19689001
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
大野 浩章 Kyoto University, 薬学研究科, 准教授 (30322192)
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| Keywords | C-H活性化 / 多成分反応 / 連続反応 / パラジウム / 銅 / カルバゾール / イソキノリン / アルケンイソスター |
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| Research Abstract |
医薬品の構造が複雑化している今日、複素環骨格の効率的な合成法の開発は重要な研究課題である。報告者は、C-H結合活性化反応と多成分反応に着目し、触媒的連続多点制御反応を基盤とする高原子効率分子構築法の開発と機能性分子への応用を目的として検討を行った。
(1)パラジウム触媒によるC-H結合活性化反応を利用した連続多点制御型分子構築法の開発
アニリンとハロベンゼンの連続N-アリール化-酸化的C-H結合活性化による新規カルバゾール一挙合成法の開発に成功した。さらに、(Z)-3-ブロモ-N-(2-ブロモ-3-フェニル-2-プロペニル)アニリン誘導体のパラジウム触媒によるジッパー型連続C-H活性化反応にはじめて成功し、多環式芳香族化合物が一挙に得られることを明らかにした。
(2)三成分カップリングを含む連続多点制御型環化反応の開発
報告者らが最近見出したエチニルアニリン、ホルムアルデヒド、アミンの三成分カップリング反応を基盤として、エチニルベンズアルデヒド、ホルムアルデヒド、t-ブチルアミン、及び二級アミンの四成分カップリング反応による3-(アミノメチル)イソキノリンの効率的合成法の開発に成功した。
(3)三成分カップリングを用いたアルケンイソスターの合成研究
CF_3アルケン型ジペプチドイソスターは、高い静電的相同性及び空間制御効果によりペプチドリード創薬において注目されている。報告者は、CF_3基を有するアリルカルボナート、一酸化炭素、アルコールの三成分反応によるCF_3アルケンイソスターの立体選択的合成法の開発に成功した。
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