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2009 Fiscal Year Final Research Report

Development of Efficient Molecular Transformation Based on Silicon- Carbon or Borane-Carbon Bond Activation

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19750071
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

HORINO Yoshikazu  University of Toyama, 大学院・理工学研究部, 助教 (30447651)

Project Period (FY) 2007 – 2009
Keywordsケイ素 / 金 / パラジウム / アルキン / クロスアルドール反応代替法
Research Abstract

Transition metal catalyzed novel carbon-carbon bond formation reactions based on silicon-carbon bond activation have been studied. The concept of combining gold catalysis and organocatalysis applied for intramolecular allylation of allylsilanes to ynones lead to the development of ketone-ketone cross-aldol surrogate reaction. On the other hand, we were able to get succeed in the generation of palladium carbenoide species from α-(trimethylsilyl)-π-allylpalladium intermediate under very mild reaction condition.

  • Research Products

    (45 results)

All 2010 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (34 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Functionalized Chromans via a Formal [3 + 3] Cycloaddition of Allene Sulfonamides with Phenols2010

    • Author(s)
      K. Hashimoto, Y. Horino
    • Journal Title

      Shigeyasu Kuroda, Heterocycles 78

      Pages: 187-198

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile construction of a furan-fused methano[11]annulene skeleton by successive aldol condensation from 3, 4-furandicarbaldehyde2009

    • Author(s)
      Y. Zhang, N. Takezawa, Y. Horino, A. Takai, T. Yasutomo, R. Miyatake, M. Oda, S. Kurod
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 241-247

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Au(I)-Catalyzed Cycloisomerizations Terminated by sp3 C-H Bond Insertion2009

    • Author(s)
      Y. Horino, T. Yamamoto, K. Ueda, S. Kuroda, F.D. Toste
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 131

      Pages: 2809-2811

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Discreteness of π -conjugation of 1, 6-methano[10]annulene by troponoid fusion at the 3, 4-positions2008

    • Author(s)
      Y. Zhang; E. Hisano, R. Ohta, R. Miyatake, Y. Horino, M. Oda
    • Journal Title

      S. Kuroda, Tetrahedron Lett 49

      Pages: 888-892

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and structure of polyunsaturated [10]paracyclophane annulated by two azulene rings2008

    • Author(s)
      S. Kuroda; Y. Obata, T.C. Nguyen, R. Miyatake, Y. Horino, M. Oda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 49

      Pages: 552-556

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold-catalyzed intermolecular addition of alcohols toward the allenic bond of 4-vinylidene-2-oxazolidinones2008

    • Author(s)
      Y. Horino; Y. Takata, K. Hashimoto, S. Kuroda, M. Kimura, Y. Tamaru
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem. 6

      Pages: 4105-4107

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd-catalyzed coupling of arylamines and 2-bromo-3, 3, 3-trifluoropropenen2008

    • Author(s)
      T. Kino, Y. Nagase, Y. Horino, T. Yamakawa
    • Journal Title

      J. Mol. Cat. A 282

      Pages: 34-51

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhenium Catalyzed C-H and C-C bond activation2007

    • Author(s)
      Y. Horino
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed. 46

      Pages: 2144-2146

  • [Journal Article] Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldehydes with Vinyl Epoxide2007

    • Author(s)
      M. Kimura, R. Mukai, T. Tamaki, Y. Horino, Y. Tamaru
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 129

      Pages: 4122-4123

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chameleon reactivity of the allene bond of 4-vinylidene-2-oxazolidinone: novel through-space conjugative nucleophilic addition of electron-rich alkenes and hetero-nucleophiles2007

    • Author(s)
      M. Kimura, Y. Horino, M. Mori, Y. Tamaru
    • Journal Title

      Chem. Eur. J. 13

      Pages: 9686-9702.

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 1,2または3位に様々な置換基を有する5, 6-ジシアノアズレン誘導体の合成2010

    • Author(s)
      加野泰平・上野幹広・堀野良和・宮武滝太・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-06-27
  • [Presentation] α-トリメチルシリル-π-アリルパラジウム中間体の反応性2010

    • Author(s)
      堀野良和・村田康乃・中島悠一・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 3, 4, 8, 9-四置換1, 6-メタノ[10]アヌレンからの新しいπ共役系の合成2010

    • Author(s)
      松本尚子・張雁妹・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] チオフェノ架橋[11]アヌレニウムカチオンの合成と性質2010

    • Author(s)
      菅原崇・三野麻衣子・小田晃規・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] リチウム1, 6-メタノ[10]アヌレノ-2, 3-シクロペンタジエニドの合成とその性質の検討2010

    • Author(s)
      大平雅之・小田晃規・宮武滝太・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 金触媒によるアリルシランを用いたアルキンへの分子内アリル化反応2010

    • Author(s)
      堀野良和・中島悠一・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      2010-03-26
  • [Presentation] Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization Terminated by sp3 C-H Bond Insertion2009

    • Author(s)
      Y. Horino, K. Hashimoto, S. Kuroda
    • Organizer
      OMCOS15
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      20090700
  • [Presentation] 縮環架橋チアヌレンジオンの合成2009

    • Author(s)
      阿部孝子・張雁妹・松本尚子・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      平成21年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] ジメチルアミノフルベン誘導体からの新規アズレン縮環化合物の合成2009

    • Author(s)
      上野幹広・加野泰平・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      平成21年度北陸地区講演会と研究発表
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2009-11-28
  • [Presentation] アルキンの活性化に基づく効率的分子変換反応の開発2009

    • Author(s)
      堀野良和
    • Organizer
      公益財団法人相模中央化学研究所
    • Year and Date
      2009-11-19
  • [Presentation] 金触媒によるアルキンへの分子内アリル化反応2009

    • Author(s)
      橋本賢・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      さわやかちば県民プラザ
    • Year and Date
      2009-10-15
  • [Presentation] 架橋アヌレニウムジカチオン合成と性質2009

    • Author(s)
      張雁妹・松本尚子・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 金触媒によるアリルシランを用いたアルキンへの分子内アリル化反応2009

    • Author(s)
      橋本賢・中島悠一・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] チオフェノ架橋[11]アヌレノンとそのカチオン体の合成と性質2009

    • Author(s)
      菅原崇・三野麻衣子・上田晃貴・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 3H-7, 12-メタノシクロヘプタ[c][10]アヌレン-3-オン誘導体の新規な合成2009

    • Author(s)
      松本尚子・張雁妹・阿部孝・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 金触媒を用いた環化異性化に伴うsp3 C-H結合挿入反応2009

    • Author(s)
      橋本賢・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 5, 6-ジブロモ-1, 2-ジホルミルアズレンの合成とその反応性2009

    • Author(s)
      加野泰平・上野幹広・大平雅之・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Year and Date
      2009-10-09
  • [Presentation] 環化異性化反応から生じる金カルベノイド中間体を利用したsp3 C-H結合挿入反応2009

    • Author(s)
      堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第89回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 8位にかさ高い置換基を有する8-シアノヘプタフルベンの合成と性質2009

    • Author(s)
      加野泰平・大房翔・堀野良和・宮武滝太・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第89回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] トロポノ架橋[11]アヌレノン骨格の合成2009

    • Author(s)
      張雁妹・松本尚子・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第89回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] ジ(1, 6-メタノ[10]アヌレノ)[3, 4-a: 3, 4-c]シクロペンタジエノンの合成と性質2009

    • Author(s)
      宮本大輔・松本尚子・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第89回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 2,3-位に五員環が縮環した1, 6-メタノ[10]アヌレンの合成2009

    • Author(s)
      大平雅之・小田晃規・宮武滝太・堀野良和・張雁妹・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第89回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] 3, 4, 8, 9-位に官能基を有する1, 6-メタノ[10]アヌレンの合成II2008

    • Author(s)
      張雁妹・竹内真穂・三野麻衣子・堀野良和・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      平成20年度北陸地区講演会と研究発表
    • Place of Presentation
      福井大学
    • Year and Date
      2008-11-15
  • [Presentation] 8-シアノ-8-トリチルヘプタフルベンの合成と構造2008

    • Author(s)
      加野泰平・大房翔・堀野良和・宮武滝太・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      平成20年度北陸地区講演会と研究発表
    • Place of Presentation
      福井大学
    • Year and Date
      2008-11-15
  • [Presentation] 4-ビニリデン-2-オキサゾリジノンとフェノール類とのFriedel-Crafts反応によるクロマン誘導体の合成2008

    • Author(s)
      堀野良和・橋本賢・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 3, 4, 8, 9-位に官能基を有する1, 6-メタノ[10]アヌレンの合成2008

    • Author(s)
      辻恭朋・張雁妹・グエンチュンタン・堀野良和・京極真由美・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 8, 9-ベンゾ-4, 13;6, 11-ジメタノ[15]アヌレノンの合成と性質2008

    • Author(s)
      張雁妹・グエンチュンタン・堀野良和・小田晃規・京極真由美・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 熱的安定性を持ったジエチル-4, 9-メタノ[11]チアアヌレン-2, 11-カルボキシレートの合成2008

    • Author(s)
      小柳雅義・加野泰平・張雁妹・堀野良和・宮武滝太・小田晃規・黒田重靖
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] フロ架橋アヌレノンの反応2007

    • Author(s)
      張雁妹・辻恭朋・小田晃規・宮武滝太・堀野良和・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      20071000
  • [Presentation] 一価のカチオン性金触媒による4-ビニリデン-2-オキサゾリジノン類のヒドロアルコキシル化反応2007

    • Author(s)
      堀野良和・高田泰・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      20071000
  • [Presentation] ルイス酸触媒による4-ビニリデン-2-オキサゾリジノン類に対する芳香族化合物の付加反応2007

    • Author(s)
      堀野良和・橋本賢・黒田重靖
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      20071000
  • [Presentation] 金触媒による4-ビニリデン-2-オキサゾリジノンの分子間ヒドロアルコキシル化反応2007

    • Author(s)
      堀野良和・高田泰・黒田重靖
    • Organizer
      平成19年度北陸地区講演会と研究発表
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      2007-11-10
  • [Presentation] 架橋アヌレノ架橋アヌレンの合成の試み2007

    • Author(s)
      小柳雅義・小林亜梨沙・盛田恵里・黒田重靖・小田晃規・堀野良和・宮武滝太・京極真由美
    • Organizer
      平成19年度北陸地区講演会と研究発表
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      2007-11-10
  • [Presentation] 金触媒による4-ビニリデン-2-オキサゾリジノンの分子間ヒドロアルコキシル化反応2007

    • Author(s)
      堀野良和・高田泰・黒田重靖
    • Organizer
      第37回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      若里市民文化ホール(長野市)
    • Year and Date
      2007-10-18
  • [Remarks]

    • URL

      http://www3.u-toyama.ac.jp/kuroda/

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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