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2007 Fiscal Year Annual Research Report

天然由来の微量抗酸化活性脂質(フラン脂肪酸)の薬理作用の解明

Research Project

Project/Area Number 19780162
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

脇本 敏幸  University of Shizuoka, 薬学部, 助教 (70363900)

Keywordsフラン脂肪酸 / ミドリイガイ / 抗炎症活性
Research Abstract

サメ胆汁由来のフラン脂肪酸代謝産物からフラン脂肪酸の合成を行った。フラン脂肪酸は天然より大量に精製することが難しいため,合成原料となるフラン環を有するジカルボン酸を胆汁より精製し,フラン脂肪酸の合成を試みた。ジカルボン酸は一方のみがα,β-不飽和カルボン酸であるため,一方の側鎖のみオスミウム酸化,続く過ヨウ素酸による酸化によってアルデヒドへ導いた。続いてWittig反応を用いてアルキル側鎖を導入した。一方の側鎖はメチルエステルをDIBAL還元でアルデヒドへ導き,同様にWittig反応にようてカルボン酸側鎖を導入した。
ミドリイガイ中のフラン脂肪酸の定量分析を行った。非天然型の側鎖長を有する合成フラン脂肪酸を内部標準物質に用いて定量分析を行った。ミドリイガイの超臨界二酸化炭素抽出物をナトリウムメトキシドでメタノリシス後,遊離脂肪酸をさらにジアゾメタンで確実にメチル化し,シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで脂肪酸メチルエステルを精製した。得られた脂肪酸メチルエステル画分をさらに接触還元し,不飽和脂肪酸を飽和脂肪酸へ導いた。得られた還元体は再度シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって分離することによって,フラン脂肪酸画分を得ることが出来る。GC-MSを用いた定量分析の結果,ミドリイガイ由来のオイルLyprinol中にペンチル側鎖を有するF6が2.7mg/g,プロピル側鎖を有するF4が2.3mg/g含有されている事が分かった。
合成による供方法の確立,および天然の有量を評価できたことから,現在,動物を用いた炎症モデルによって抗炎症活性を評価する系の立ち上げており,次年度において薬理作用を明らかにしていく。

  • Research Products

    (8 results)

All 2008 2007

All Presentation (5 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Presentation] 緑イ貝中の抗炎症活性物質の探索2008

    • Author(s)
      脇本 敏幸
    • Organizer
      平成20年度 日本水産学会春季大会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2008-03-30
  • [Presentation] 緑イ貝中の抗炎症活性物質の探索2008

    • Author(s)
      近藤 光
    • Organizer
      第128年会 日本薬学会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 緑イ貝中の微量抗酸化活性脂質と抗炎症作用について2007

    • Author(s)
      脇本 敏幸
    • Organizer
      日本農芸化学会中部支部第151回例会若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2007-11-17
  • [Presentation] 緑イ貝中の抗炎症活性物質の探索2007

    • Author(s)
      脇本 敏幸
    • Organizer
      第2回 化学生態学研究会
    • Place of Presentation
      函館
    • Year and Date
      2007-07-21
  • [Presentation] 緑イ貝中の抗炎症活性物質の探索2007

    • Author(s)
      脇本 敏幸
    • Organizer
      第21回 海洋生物活性談話会
    • Place of Presentation
      鹿児島
    • Year and Date
      2007-05-19
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 自己免疫疾患処置剤2007

    • Inventor(s)
      脇本敏幸
    • Industrial Property Rights Holder
      辻 邦郎
    • Industrial Property Number
      2007-231176
    • Filing Date
      2007-08-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 高脂血症処置剤2007

    • Inventor(s)
      脇本敏幸
    • Industrial Property Rights Holder
      辻 邦郎
    • Industrial Property Number
      2007-231177
    • Filing Date
      2007-08-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラン脂肪酸乃至はその誘導体を含有する皮膚外用剤2007

    • Inventor(s)
      脇本敏幸
    • Industrial Property Rights Holder
      辻 邦郎
    • Industrial Property Number
      2007-231178
    • Filing Date
      2007-08-20

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Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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