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2008 Fiscal Year Final Research Report

Catalytic amidation using enzyme model

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19790019
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionNagoya City University

Principal Investigator

KATO Nobuki  Nagoya City University, 大学院・薬学研究科, 助教 (50400221)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Keywords有機反応学
Research Abstract

環境汚染や地球温暖化が問題となる昨今、これからの化学産業に求められるものは、グリーンケミストリーの理念に則った低環境負荷、高原子効率の化学反応プロセスである。酵素は数十から数百のアミノ酸から構成されるタンパク質で、生体内での化学反応を促進させる非常に優れた触媒であり、その触媒機構は非常に合理的かつ効率的なものである。申請者は、酵素の触媒機構にヒントを得て、二核金属の協働効果と水素結合による基質の活性化をコンセプトに触媒を設計・合成した。中心金属をガドリニウムとした錯体を触媒として安息香酸、ベンジルアミンを用いて、当初目的としていた触媒的アミド化を試みたところ、目的のアミド化は全く進行せず、予想に反してベンジルアミンが酸化されたベンジルイミンが得られた。本酸化反応は,加圧条件や酸素雰囲気条件、空気のバブリングなどといった煩雑な操作を必要とせず、開放系で加熱攪拌するだけという簡便な操作、大気中の酸素を取り込み基質を酸化するというコストパフォーマンス、生成物以外の副生成物、溶媒は水のみという環境調和性という優れた特性を持っている。当初、触媒的アミド化反応の開発を目指して始めた研究であったが、研究の過程で予期せず有益な反応に出会うことができた。

  • Research Products

    (14 results)

All 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Staudinger-type Molecular Probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate, a Leaf-closing Substance of Leguminous Plant2008

    • Author(s)
      Tomohiko Fujii, Nobuki Kato, Izumi Iwakura, Yoshiyuki Manabe, Minoru Ueda
    • Journal Title

      Chem. Lett 27

      Pages: 52-53

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecadiyne Core of the Maduropeptin Chromophore2008

    • Author(s)
      Kentaro Iso, Masayuki Inoue, Nobuki Kato, Masahiro Hirama
    • Journal Title

      Chem. Asian J 3

      Pages: 447-453

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Array-based fluorescence assay for serine/threonine kinases using specific chemical reaction2008

    • Author(s)
      Shoji Akita, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem 16

      Pages: 7788-7794

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Extreme rate acceleration by axial thiolate coordination on the isomerization of endoperoxide catalyzed by iron porphyrin : relevance to prostaglandin H2 isomerase catalysis2008

    • Author(s)
      Takehiro Yamane, Kohei Makino, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed 47

      Pages: 6438-6440

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Probes Showing Specific Fluorescence Enhancement on Binding to Hexahistidine Tag2008

    • Author(s)
      Mie Kamoto, Naoki Umezawa, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • Journal Title

      Chem. Eur. J 14

      Pages: 8004-8012

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantio- differential Approach using fluorescence-labeled Phyllanthurinolactone, a leaf-closing Factor of Phyllanthus urinaria L.2007

    • Author(s)
      Nobuki Kato, Masayoshi Inada, Hirotaka Sato, Satoko Ito, Mitsuru Shoji, Minoru Ueda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 48

      Pages: 7702-7705

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Versatile Strategy for the Synthesis of Crown Ether-Bearing Heterocycles : Discovery of Calcium-Selective Fluoroionophore2007

    • Author(s)
      Yuko Aoki, Naoki Umezawa, Yuko Asano, Keiichiro Hatano, Yuki Yano, Nobuki Kato, Tsunehiko Higuchi
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem 15

      Pages: 7108-7115

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 光駆動回転分子の開発2009

    • Author(s)
      野々垣定紀、上田真之介、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 新概念に基づく高い効率を目指した光駆動一方向回転分子の開発2008

    • Author(s)
      野々垣定紀、上田真之介、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • Organizer
      第54回日本薬学会東海支部大会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2008-07-05
  • [Presentation] 分子内に三次元的に固定された反応補助基のマンガンサレンのカタラーゼ様活性とペルオキシダーゼ様活性に及ぼす効果2008

    • Author(s)
      則武幸延、渡部頼忠、南波あずさ、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • Organizer
      第18回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2008-06-06
  • [Presentation] 「分子バーコード」としての合成DNAによる個別情報付加2007

    • Author(s)
      松本春香、平林茂樹、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦、横山博志、加納詳子、渡邉健太郎、山中雅彦、松本政哲、内海順夫
    • Organizer
      平成19年度日本薬学会東海支部例会
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2007-12-08
  • [Presentation] 反応補助基を導入したマンガンサレン錯体の活性酸素消去活性2007

    • Author(s)
      則武幸延、渡部頼忠、南波あずさ、加藤信樹、梅澤直樹、樋口恒彦
    • Organizer
      第40回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      奈良
    • Year and Date
      2007-11-18
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phar.nagoya-cu.ac.jp/hp/ysk/main/main.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光駆動回転分子2009

    • Inventor(s)
      樋口恒彦、上田真之介、野々垣定紀、加藤信樹、梅澤直樹
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋市立大学学長
    • Patent Publication Number
      特開 2009-035501
    • Filing Date
      2009-02-19

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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