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2008 Fiscal Year Final Research Report

Development of Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalysis

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19850008
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

HASHIMOTO Takuya  Kyoto University, 大学院・理学研究科, 助教 (20437198)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Keywords触媒的不斉合成 / 有機分子触媒 / 有機酸触媒 / ブレンステッド酸
Research Abstract

環境調和型の効率的有機合成を可能とする有機酸触媒を利用した触媒的不斉合成においては、その水素結合供与体の酸性度が反応実現の鍵であるため、光学活性アルコール、チオ尿素、リン酸などのようにそれぞれ反応系に応じて使い分ける必然性が生じる。しかしながら、もっとも一般的な弱酸であるカルボン酸を有機酸触媒として用いた報告は、研究代表者らが本若手研究(スタートアップ)で達成した光学活性ビナフチルジカルボン酸を除いていまだほとんど報告例がない。研究代表者らによって明らかとなった光学活性ビナフチルジカルボン酸に特異的な新しい分子変換としては、ジアゾ化合物とN-Bocイミンとの不斉マンニッヒ型反応、ホルムアルデヒドおよび芳香族アルデヒド由来のアザエナミンを利用した不斉イミノアザエナミン反応、さらにジアゾアセトアミドの利用を鍵とするトランス選択的不斉アジリジン化反応が挙げられる。

  • Research Products

    (8 results)

All 2009 2008 2007

All Journal Article (4 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Design of an Axially Chiral Dicarboxylic Acid and Its Application in Syntheses of Optically Active β-Amino Acids and β-Amino Phosphonic Acid Derivatives2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 3703-3706

  • [Journal Article] Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid : Use of Arylaldehyde N,N-Dialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Hirose, M.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 7556-7557

  • [Journal Article] Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Uchiyama, N.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 14380-14381

  • [Journal Article] Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde N-Boc Imines and Diazo Compounds2007

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 129

      Pages: 10054-10055

  • [Presentation] 軸不斉ジカルボン酸触媒によるジアゾアセトアミドとイミンのトランス選択的不斉アジリジン化反応の開発2009

    • Author(s)
      橋本卓也、内山七瀬、丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Year and Date
      20090000
  • [Presentation] 軸不斉ジカルボン酸触媒の創製およびジアゾ化合物の不斉マンニッヒ反応への展開2008

    • Author(s)
      橋本卓也、丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] アザエナミンをアシルアニオン等価体として利用した不斉マンニッヒ反応の開発2008

    • Author(s)
      廣瀬麻野、橋本卓也、丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Year and Date
      20080000
  • [Presentation] Design of Axially Chiral Dicarboxylic acid for Asymmetric Mannich-type Reaction2007

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Organizer
      20th International Synpossium on Chirality (ISCD20)
    • Place of Presentation
      Geneva, Switzerland
    • Year and Date
      20070706-09

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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