Structural investigation of amino acid oligomers with nonplanar amide bonds

2008 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19890046
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: OTANI Yuko The University of Tokyo, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60451853)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Keywords: 非平面アミド / 非天然アミノ酸 / チオアミド / オリゴマー / 高次構造 / 計算化学 / 合成化学 / シストランス異性化

Research Abstract

タンパク質やポリペプチドの2次構造の構築においてアミド結合の平面性と水素結合が重要であるという認識があるが、本研究者らはそのアミド誘導体が顕著に非平面化した構造を持つ二環性の7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンアミド骨格を用いて、非平面チオアミドを創製した。またこのβアミノ酸誘導体のチオペプチドが規則構造を取ることを示した。また二環性アミノ酸オリゴマーの構造固定化を目的として、本骨格の4位に置換基を持つキラルなアミノ酸誘導体の合成に成功した。

Research Products

• [Journal Article] Nonplanar Structures of Thioamides Derived from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane (2008)
  • Author(s): 堀徹治、尾谷優子、川幡正俊、山口健太郎、大和田智彦
  • Journal Title: Electronically Tunable Planarity of Thioamides, Journal of Organic Chemistry 73 Pages: 9102-9108
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を有する非平面アミドの合成 : 橋頭位の置換基効果によるシスートランス平衡の制御 (2009)
  • Author(s): 細谷昌弘
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都府京都市
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を用いた非平面チオアミドの創製とオリゴチオペプチドの構造解析 (2009)
  • Author(s): 尾谷優子
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都府京都市
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン構造を有する非平面アミドの合成 : 橋頭位の置換基効果によるシスートランス平衡の制御 (2008)
  • Author(s): 細谷昌弘
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 広島県福山市
  • Year and Date: 2008-11-22
• [Presentation] 7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を用いた非平面チオアミドの創製とオリゴチオペプチドの構造解析 (2008)
  • Author(s): 堀徹治
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府吹田市
  • Year and Date: 2008-10-05
• [Presentation] チオアミド構造を有する7-アザビシクロ[2.21]ヘプタン誘導体の構造と新規構造単位としての応用 (2008)
  • Author(s): 堀徹治
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-26