2008 Fiscal Year Final Research Report

Studies on enantioselective total synthesis of (+)-ophiobolin A

Research Project

Project/Area Number	19890231
Research Category	Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	Chemical pharmacy
Research Institution	Waseda University
Principal Investigator	NOGUCHI Naoyoshi Waseda University, 理工学術院, 助手 (70454048)
Project Period (FY)	2007 – 2008
Keywords	選択的合成・反応 / 合成化学 / 有機化学 / 不斉合成
Research Abstract	前年度までに(+)-ophiobolin Aが有するすべての不斉中心を効率的に導入することに成功しているため、本年度は本不斉全合成における最も解決困難な問題、8員環の構築を最重要課題とした。研究の結果、C5位2級水酸基の保護基であるTBDPS基の嵩高さが環化反応に大きく影響していることを見出し、保護基を嵩の小さいMOM基へと変換した基質の閉環メタセシスを行うと、期待通り8員環環化成績体を得ることができ、C14位オキサスピロ環を含む5-8-5員環が縮環した(+)-ophiobolin Aの4環式骨格の構築に世界で初めて成功した。今後は、アリル位の酸化による水酸基の導入、D環側鎖の伸長および脱保護、酸化の工程を経ることで、(+)-ophiobolin Aの世界初の不斉全合成を達成することが強く期待される。

(2 results)