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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of near-infrared light responsive fluorescent diarylethenes

Research Project

Project/Area Number 19H02692
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

深港 豪  熊本大学, 大学院先端科学研究部(工), 准教授 (80380583)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywordsフォトクロミズム / 近赤外光 / 可視光フォトクロミズム / ジアリールエテン / 三重項
Outline of Annual Research Achievements

近年、生体イメージングや超解像イメージングへの応用の観点から、可視光や近赤外光でフォトクロミック反応を示す分子の開発が重要となっている。そのような中、我々のグループでは、昨年度までの研究により、ペリレンビスイミド(PBI)色素を連結したジアリールエテン(DAE)誘導体が、PBIユニットのみが光励起される可視光域(450-550 nm)の光を照射すると、その波長に吸収を持たないDAEユニットの光閉環反応が進行することを見出している。
昨年度までの研究により、この特異な可視光フォトクロミズムに三重項が寄与している可能性が示唆されていた。当該年度の研究では、これまでに得られた知見を基に特異な可視光フォトクロミズムのメカニズムにより、どこまで長波長の光で光閉環反応を誘起できるかを検証することを目的とした。
分子軌道計算によりさらに長波長側に吸収をもつ蛍光ユニットの一重項励起エネルギー準位よりも低いエネルギー準位に三重項のエネルギーをもつようなDAE誘導体の分子構造を予測し、それらを連結した蛍光性ジアリールエテン誘導体をいくつか合成した。合成した分子の光反応性を評価した結果、我々の期待どおりさらに長波長側の可視光によっても光閉環反応が誘起できることが確認された。最終的には600 nmを超える可視光によっても光閉環反応が起こることが認められ、近赤外光による蛍光スイッチングの実現に向けて良好な結果を得ることができた。
また、フォトクロミック反応だけでなく、近赤外領域の蛍光を効率良くスイッチングできることも重要になるため、高効率な近赤外蛍光スイッチングを可能とする分子系の探索にも取り組んだ。その結果、合成した蛍光スイッチング分子をナノ粒子化することで第一近赤外領域の蛍光を高いコントラストでスイッチングできることを明らかとした。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (15 results)

All 2022 2021

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 3 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Photo-control of cellular uptake by the selective adsorption of spiropyran derivatives on albumin2022

    • Author(s)
      Mai Shinohara, Wei Xu, Sunnum Kim, Tsuyoshi Fukaminato,Takuro Niidome, Seiji Kurihara
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 51 Pages: in press

    • DOI

      10.1246/cl.220082

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Photochemical OFF/ON cytotoxicity switching by using a photochromic surfactant with visible light irradiation2022

    • Author(s)
      Mai Shinohara, Yuya Ashikaga, Sunnam Kim, Tuyoshi Fukaminato, Wei Xu, Takuro Niidome, Seiji Kurihara
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 7 Pages: 6093-6098

    • DOI

      10.1021/acsomega.1c06473

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Luminescence Photoswitching of Colloidal CsPbBr3 Nanocrystals by Photochromic Diarylethene Ligands2021

    • Author(s)
      Ashkan Mokhtar, Ryuki Morinaga, Yuji Akaishi, Michio Koinuma, Sunnam Kim, Seiji Kurihara, Tetsuya Kida, Tuyoshi Fukaminato
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Pages: 1534-1538

    • DOI

      10.1246/cl.210254

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Adsorption and release on three-dimensional graphene oxide network structures2021

    • Author(s)
      Sunnam Kim, Sho Moriya, Sakura Maruki, Tuyoshi Fukaminato, Tomonari Ogata, Seiji Kurihara
    • Journal Title

      Royal Society Open Science

      Volume: 8 Pages: 201585

    • DOI

      10.1098/rsos.201585

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Determining factor of the quantum yield of the cyclization reaction via triplet states for dye-attached diarylethene2021

    • Author(s)
      Keiko Shinoda, Satoshi Yokojima, Tuyoshi Fukaminato, Shinichiro Nakamura
    • Journal Title

      Journal of Physical Chemistry A

      Volume: 125 Pages: 5895-5902

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.1c02912

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient NIR-I fluorescence photoswitching based on a giant fluorescence quenching in photochromic nanoparticles2021

    • Author(s)
      Shinya Yamasaki, Sanae Ishida, Sunnam Kim, Mihoko Yamada, Takuya Nakashima Tsuyoshi Kawai, Seiji Kurihara, Tuyoshi Fukaminato
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 57 Pages: 5422-5425

    • DOI

      10.1039/D1CC01389K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 水溶性ミセル型カプセルを利用した疎水性ナノグラフェン分子膜形成2021

    • Author(s)
      織口 咲、村岡 智子、佐々野 仙梨、橋口 春太、深港 豪、吉沢 道人、吉本 惣一郎
    • Journal Title

      表面と真空科学

      Volume: 64 Pages: 306-311

    • DOI

      10.1380/vss.64.306

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フッ化アルキル基を有するシランカップリング剤を用いたジアリールエテン複合ペロブスカイト型量子ドットの発光スイッチング2022

    • Author(s)
      モクタール アシカン、明石 優志、金 善南、栗原 清二、木田 徹也、深港 豪
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] 蛍光色素連結ジアリールエテンの可視光フォトクロミズム2022

    • Author(s)
      碇子 壱成、金 善南、栗原 清二、深港 豪
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] ペリレンビスイミド連結ジアリールエテンの可視光フォトクロミズムにおける重原子効果2022

    • Author(s)
      垂野航也、金善南、栗原清二、深港豪
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
  • [Presentation] Photoluminescence photoswitching of perovskite quantum dots having photochromic diarylethene ligands2021

    • Author(s)
      MOKHTAR, Ashkan; MORINAGA, Ryuki; AKAISHI, Yuji; KIM, Sunnam; KURIHARA, Seiji; KIDA, Tetsuya; FUKAMINATO, Tsuyoshi
    • Organizer
      2021年光化学討論会
  • [Presentation] 単一成分で黒く着色するジアリールエテン誘導体の合成2021

    • Author(s)
      坂西 麻未、佐藤 文紀、太田 最実、鍋谷 俊太、上久保 真紀、前橋 亮太、小原 朋也、金 善南、栗原 清二、深港 豪
    • Organizer
      2021年光化学討論会
  • [Presentation] ペリレンビスイミド連結ジアリールエテンの可視光閉環反応の長波長化2021

    • Author(s)
      碇子 壱成、金 善南、栗原 清二、深港 豪
    • Organizer
      2021年光化学討論会
  • [Presentation] Visible-light induced photocylization reaction in diarylethene-perylenebisimide dyads2021

    • Author(s)
      Tsuyoshi Fukaminato, Issei Ikariko, Sunnam Kim, Seiji Kurihara, Kenji Higashiguchi, Takashi Hirose, Kenji Matsuda, Hikaru Sotome, Hiroshi Miyasaka
    • Organizer
      Pacifichem 2020
    • Int'l Joint Research
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フォトクロミック化合物2021

    • Inventor(s)
      深港豪、他6名
    • Industrial Property Rights Holder
      深港豪、他6名
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-139802

URL: 

Published: 2022-12-28  

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