Development of new annulative coupling that forms an eight-membered ring

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02700
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Kwansei Gakuin University (2020-2021); Nagoya University (2019)
• Principal Investigator: Murakami Kei 関西学院大学, 理学部, 准教授 (90732058)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 環化カップリング / パラジウム触媒

Outline of Final Research Achievements

The π-conjugated molecule having an eight-membered ring exhibits high solubility and interesting optical properties. Thus, the synthesis of structurally novel octagonal π-conjugated molecules has attracted wide interest not only from organic chemists but also from materials scientists. In this research, we focused on the development of a reaction that enables the construction of eight-membered rings through new annulative coupling reactions. As a result, it was shown that chlorophenanthrenes were efficiently dimerized by using a palladium catalyst. Furthermore, we discovered that biphenylene worked as a cross-selective coupling partner. The reaction of trichlorotriphenylene with biphenylene proceeded smoothly to construct three eight-membered rings at once.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究によって、有機材料として応用可能な含八員環分子の新しい合成手法を確立した。一般に六員環構築手法は数多く知られているが、中員環である八員環の合成は容易ではなかった。今回の研究により従来手法では合成困難であり、そのため未知の分子群であった種々の含八員環分子の合成に成功した。中でも、八員環を３つ有する分子の合成は興味深く、適度な溶解性や蛍光性を有することから、物性の面からもさらなる研究の進展が期待される。以上のことから、本研究は新手法の開発という基礎科学的な観点のみならず、合成した分子の応用可能性においても発展が見込まれる。