Criation of topological pi-conjugation system

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02701
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Institute for Molecular Science (2020-2021); Nagoya University (2019)
• Principal Investigator: SEGAWA Yasutomo 分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 准教授 (60570794)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: トポロジー / π共役化合物 / カテナン / ノット

Outline of Final Research Achievements

As new forms of carbon are unearthed, they invariably transform the scientific landscape. Recently, studies on the preparation of molecular nanocarbons (small molecule analogs of larger carbon nanostructures) by precision organic synthesis have attracted much attention. The successful synthesis of CPP dramatically advanced the synthetic chemistry of molecular nanocarbons. In this three years we have achieved the synthesis of topologically unique carbon-based pi-conjugated molecules. Starting from CPP as the topologically simple subunit, we successfully created zigzag carbon nanobelts, fully-fused cylinder-shaped molecular nanocarbons representing the segment structure of armchair-type CNTs, and symmetric and unsymmetric all-benzene catenanes consisting of two CPP rings; and an all-benzene trefoil knot topologically related to a carbon nanotorus.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機合成化学の究極の目標のひとつは「望みの分子構造を自由自在に作る技術を確立する」ことである。今回のトポロジカルπ共役化合物は多くの有機合成化学者が合成を試みるも成功しなかった最難関化合物であり、これを新たな手法の開発によって合成可能にしたことで有機合成化学の発展に大いに寄与した。材料への応用にはさらなる合成法の改良が必要だが、π共役化合物は有機半導体や有機発光材料に利用される有用物質であり、今回合成した化合物から得られた物理化学的な知見はこれら材料科学分野の今後の発展において非常に有益である。