Synthesis of Pinpoint-Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Directed Toward Functional Materials

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02707
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: University of Tsukuba
• Principal Investigator: Ichikawa Junji 筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: フッ素 / カルボカチオン / フルオロアルケン / 触媒 / パラジウム / ルイス酸 / 多環式芳香族炭化水素 / チオフェン

Outline of Final Research Achievements

Directed toward the synthesis of regioselectively fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons, the synthetic methods for linear and angular F-PAHs were developed. (1) CF3-alkenes were treated with aluiminium Lewis acids, which promoted domino cyclization to afford F-acenes (linear F-PAHs). F-Thiophenes were also synthesized by the reaction of CF3-cyclopropanes. (2) The reactions of 1,1-difluoroalkenes and 1,1-difluoroallenes for constructing angular F-PAHs were applied to the syntheses of F-naphthothiophenes and CHF2-arenes. (3) The synthesis of substituted acenes was accomplished by the domino reaction of CF3-alkenes.

Free Research Field

有機合成化学、有機フッ素化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

F-PAHは有望な新規有機電子材料であるが、その系統的・網羅的合成法はなかった。そこで本研究課題では、フッ素置換したベンゼン環を直線型および曲折型で連結する手法を開発した。ベンゼン環三つの連結様式は直線型と曲折型の二種に限られるため、本研究課題の成果により、多様な連結様式を有するF-PAHを自在に合成するための基盤が整ったことになる。また、様々なF-PAHおよびPAHを有機電子デバイス等の開発現場に提供することが可能となった。こうした合成手法の提供および物質の供給を通じて、本研究課題の成果は産業界にも大きく貢献する。