Highly enantioselective catalysis enabled by breaking away from classical chiral scaffolds

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02710
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: Hashimoto Takuya 千葉大学, 大学院理学研究院, 特任准教授 (20437198)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 触媒的不斉合成

Outline of Final Research Achievements

In this study, we have developed various catalytic asymmetric transformations using non-classical chiral building blocks, mainly indanols. As a result, we succeeded in synthesizing chiral iodine catalysts, chiral selenium catalysts, and chiral phosphorus ligands with indanols. Furthermore, we found that the synthesized asymmetric catalysts and ligands can achieve unprecedentedly high enantioselectivity in existing asymmetric reactions and originally developed asymmetric reactions.
In the process, we have also succeeded in creating new reactions in which racemic compounds were obtained with classical chiral ligands, and further research development is expected in the future.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

触媒的不斉合成は医薬品をはじめとする光学活性有機化合物を合成する際に必須となる有機合成手法である。しかしながらその中心となる不斉触媒の構造は、アミノ酸やビナフチル基のような「古典的なキラルビルディングブロック」を取り入れたものがほとんどであり、効率的に合成できる光学活性有機化合物の多様性を担保できない状況にあった。本研究においてはこれまで不斉触媒に取り入れられたことのない「非古典的なキラルビルディングブロック」を導入した新規不斉触媒を創出し、各種反応系に適用することで、この問題の解決を図った。