2022 Fiscal Year Final Research Report
Development of syntehtic reactions based on the tetracoorinate phosphorus compounds with a chrality
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19H02712
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
平田 洋子 岐阜大学, 工学部, 教授 (50271523)
宇田川 太郎 岐阜大学, 工学部, 助教 (70509356)
今井 喜胤 近畿大学, 理工学部, 准教授 (80388496)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | P-キラル有機リン化合物 / 軸性キラリティー / 中心性キラリティー / キラリティー転写反応 |
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| Outline of Final Research Achievements |
In the present study, we have elucidated the details of the reaction of thiophosphoric acid, thiophosphonic acid, phosphoric acid, and phosphonate esters bearing a binaphthyl group with metal alkoxides. The reaction proceeds with the transfer of the chirality of the binaphthyl group to the central chirality of the phosphorus atom. The reaction is also kinetically controlled and can lead to the reverse diastereomers by changing the substituents of the starting compounds with those of the alkoxides.
Further treatment of the resulting compounds via chirality transfer reactions with metal alkoxides underwent transesterification reactions on phosphorus atoms, leading to the formation of p-chirogenic phosphoric acid, phosphonic acid, phosphinic acid esters, and their sulfur isologues with high efficiency and selectivity.
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| Free Research Field |
有機合成化学
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
有機リン化合物は、医薬品、医薬品前駆体、さらに農薬など幅広く利用される化合物群である。それに対して、その合成は多段階を要する場合も多いこと、また導入したい置換基が限定されているという課題がある。この課題に対して本研究ではこれまで前例のないわれわれが発見した「キラリティー転写反応」という反応様式の適用範囲を明らかにした。さらに得られた化合物を基質として、リン原子上に、酸素原子や硫黄原子を連結させ、さらにアルコキシ基や炭素置換基を導入したP-キラル化合物を導く反応を提供することができた。たとえばデュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療薬候補の骨格も導くことに成功している。
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