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2022 Fiscal Year Annual Research Report

Synthetic improvement of the basic principle for molecular hydrogenation catalysis of carboxylic acids

Research Project

Project/Area Number 19H02713
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

斎藤 進  名古屋大学, 学際統合物質科学研究機構, 教授 (90273268)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywords(PP)Ru錯体 / (PNNP)Ir錯体 / (PNCP)Ir錯体 / カルボン酸 / 触媒的水素化 / 精密錯体触媒 / アルコール / バイオマス資源
Outline of Annual Research Achievements

研究代表者が独自に発見したカルボン酸の水素化基礎学理を利用して多彩な展開があった。特に(PNCP)Ir錯体が低PH2(6 atm以下)、低温(100-160°C)でカルボン酸を水素化することができたことは特筆すべきである。どのような錯体触媒を使っても金属カルボキシラートが触媒不活種になることが判明した。触媒活性種へと復活させるためには、(PP)Ruカルボキシラーとの場合はPP配位子に十分な工夫を凝らすこと、またIrカルボキシラートの場合はカチオン性ではなく中性のIr錯体(すなわち(PNCP)Ir錯体)を用いることが重要なことが、詳細な量子化学計算を通じた遷移状態計算、触媒サイクルの同定によっても明らかとなった。実験結果と理論計算結果が見事に一致する成果を得た。本研究成果に関わる日本語の概説はすでに投稿済みで、英語論文を現在執筆中である。それ以外にも、新しいPP配位子の開発に基づく(PP)Ru錯体触媒の活性化法(BCSJ 2021)、特殊なPP配位子で化学修飾された(PP)Ru錯体を用いる低温でのアミノ酸の水素化(Adv. Synth. Catal. 2020)、(PNNP)Ir錯体を用いるトリカルボン酸回路由来のポリカルボン酸の水素化(Sci. Adv. 2020)、(PNNP)Ir錯体とZrCl4を用いるバイオマス由来のモノおよびジカルボン酸の水素化(ACS Catal 2022)、など多彩な触媒系を発見し、発展させることができた。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (26 results)

All 2023 2022

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (21 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 7 results)

  • [Journal Article] Machine‐Learning Classification for the Prediction of Catalytic Activity of Organic Photosensitizers in the Nickel(II)‐Salt‐Induced Synthesis of Phenols2023

    • Author(s)
      Noto Naoki、Yada Akira、Yanai Takeshi、Saito Susumu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Pages: e202219107

    • DOI

      10.1002/anie.202219107

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Arylamines as More Strongly Reducing Organic Photoredox Catalysts than <i>fac</i>-[Ir(ppy)<sub>3</sub>]2022

    • Author(s)
      Noto Naoki、Saito Susumu
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 12 Pages: 15400~15415

    • DOI

      10.1021/acscatal.2c05034

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sustainable organic synthesis promoted on titanium dioxide using coordinated water and renewable energies/resources2022

    • Author(s)
      Yamauchi Miho、Saito Hikaru、Sugimoto Toshiki、Mori Shogo、Saito Susumu
    • Journal Title

      Coordination Chemistry Reviews

      Volume: 472 Pages: 214773~214773

    • DOI

      10.1016/j.ccr.2022.214773

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photocatalytic CO<sub>2</sub> Reduction Using an Iron-Bipyridyl Complex Supported by Two Phosphines for Improving Catalyst Durability2022

    • Author(s)
      Wakabayashi Taku、Kamada Kenji、Sekizawa Keita、Sato Shunsuke、Morikawa Takeshi、Jung Jieun、Saito Susumu
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 41 Pages: 1865~1871

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.2c00171

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Reduction of Carboxylic Acids to Alcohols in the Presence of Alcohols by a Dual Bulky Transition-Metal Complex/Lewis Acid Catalyst2022

    • Author(s)
      Groemer Bendik、Yoshioka Shota、Saito Susumu
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 12 Pages: 1957~1964

    • DOI

      10.1021/acscatal.1c04392

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 金属担持酸化チタン光触媒とメタノールを用いるアミノ酸およびペプチドのN-メチル化反応2023

    • Author(s)
      橋場 悠輝、黄意文、森岡優奈、中 寛史、森 彰吾、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] 半導体光触媒が促すα-ヒドロキシエステルの酸化による炭素中心ラジカルの選択的な形成とその有機合成への応用2023

    • Author(s)
      桜井 脩、森 彰吾、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] Photocatalytic transfer hydrogenation from water to carbon-carbon multiple bonds of unsaturated carboxylic acids2023

    • Author(s)
      Farzaneh SOLEYMANIMOVAHED, Shogo Mori, Daling Lu, Takashi Hisatomi, Kazunari Domen, Susumu Saito
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] Selective Hydrogenation of CO2 to MeOH using Sterically Confined Ir Complexes2023

    • Author(s)
      Bendik Groemer, Susumu Saito
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] Water-controlled C(sp3)-bond functionalization of ethers under Ag/TiO2 photocatalysis2023

    • Author(s)
      Buddhini Ranasinghe, Shogo Mori, Susumu Saito
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] ニッケル錯体と酸化チタン光触媒を用いるヘテロ原子求核剤の効率的なアリール化反応2023

    • Author(s)
      橋本 陸、多田 裕哉、鄭 知恩、森 彰吾、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] 機械学習を用いた脱水アミド化反応における触媒活性の予測2023

    • Author(s)
      永野 泰規、納戸 直木、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] PNCP四座配位子を有するイリジウム錯体を用いたカルボン酸の水素化反応2023

    • Author(s)
      西本 康一郎、亀谷 陽平、塩田 淑仁、吉澤 一成、納戸 直木、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] フェロセニル基を有するマンガン錯体と有機光増感剤を用いるCO2の光還元反応2023

    • Author(s)
      棚橋 映水、若林 拓、鄭 知恩、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] PNNP型四座配位子を有するタングステン光触媒のCO2還元反応の開発2023

    • Author(s)
      山田 千裕、若林 拓、鄭 知恩、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] フェロセニル(Fc)基を有するクロム錯体と有機光増感剤を用いたCO2還元反応の開発2023

    • Author(s)
      若林 拓、鄭 知恩、亀谷 陽平、塩田 淑仁、吉澤 一成、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] 自己光増感型モリブデン錯体を用いた二酸化炭素の光還元反応2023

    • Author(s)
      柴山 寛章、大桑 寛子、鎌田 健司、鄭 知恩、斎藤 進
    • Organizer
      第103回日本化学会春季年会
  • [Presentation] エネルギー応答型精密Ir錯体触媒が拓くバイオマス資源とCO2の還元2023

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      第960回分子研コロキウム
    • Invited
  • [Presentation] エネルギー応答型精密Ir錯体触媒が拓く再生可能炭素資源の水素化2023

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      名古屋大学学術・産学官連携推進本部・名古屋大学協力会主催 研究シーズ提案セミナー
    • Invited
  • [Presentation] エネルギー応答型精密分子触媒が拓くバイオマス資源とCO2の還元2023

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      九州大学先導物質化学研究所 非常勤講師講演会
    • Invited
  • [Presentation] 多エネルギー応答型精密分子触媒が拓くCO2還元2023

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      CIPセッション「革新的触媒がもたらすカーボンネガティブ技術」,第103回日本化学会春季年会
    • Invited
  • [Presentation] 光・ニッケル触媒システムにおける光増感剤の反応性予測を行う機械学習モデルの開発2022

    • Author(s)
      納戸直木、斎藤進、矢田陽
    • Organizer
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 有機合成を指向した人工光合成 半導体光触媒による有機分子のC-H活性化を経る スチレン誘導体と水との脱水素型三成分連結反応2022

    • Author(s)
      森 彰吾、橋本 陸、久富 隆史、堂免 一成、斎藤 進
    • Organizer
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 水(素)と物質変換が拓く未来2022

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      歴史的化学論文大賞受賞記念シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] エネルギー応答性金属錯体が拓くCO2還元2022

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      近畿化学協会有機金属部会第3回例会
    • Invited
  • [Presentation] PNNP-ligand-coordinated metal complexes as robust catalysts for hydrogenation directing toward CO2 and nylon reduction2022

    • Author(s)
      Susumu SAITO
    • Organizer
      BASF ARENA 2022,BASF Japan
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2023-12-25  

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