Chemistry of weakly-coordinating chiral anion for controlling highly reactive cationic species

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02714
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Hokkaido University (2020-2021); Nagoya University (2019)
• Principal Investigator: Uraguchi Daisuke 北海道大学, 触媒科学研究所, 教授 (70426328)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 有機分子触媒 / イオン対 / ラジカル反応 / 光触媒反応 / 不斉合成

Outline of Final Research Achievements

We demonstrated feasibility of precise steric control of prochiral cation and cation radical species by non-nucleophilic, non-metallic anion catalysts (organic molecular catalysts). Specifically, we have synthesized a binaphthyldiamine-derived chiral borate ion with very robust structure and demonstrated its high catalytic performance in protonation-driven Prince cyclization and [3 + 2] photocycloaddition.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

医薬合成等において重要なキラル化合物を得るために必要なプロキラルカチオンを経る立体選択的分子変換に有効な非金属触媒（有機分子触媒）を生み出した。本触媒を用いると例えば、カチオン性の光触媒を協働させることで脂環式β－アミノ酸の不斉合成が初めて可能になる。本研究により多様なカチオンと安定な塩（イオン対）を形成できるキラルアニオンに立体制御能を付与できることを実証したことで、イオン反応を用いる物質生産に新たな可能性を拓いた。