2021 Fiscal Year Final Research Report
Synthesis of All Diastereomers of Vicinal Diamines from Alkenes
Project/Area Number |
19H02716
|
Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
|
Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 一般 |
Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
|
Research Institution | Osaka University |
Principal Investigator |
|
Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
|
Keywords | ジアミノ化 / 立体特異的反応 / アルケン |
Outline of Final Research Achievements |
The 1,2-diamine motif is a ubiquitous feature of bioactive compounds and ligands for organic synthesis, and valuable synthetic intermediates for constructing complex molecules. Although controlling the relative configuration of two nitrogen moieties is crucial for the synthesis of diverse molecules, there are no versatile methods available the enable the anti- and syn-diamination of alkenes with complete control of the stereochemistry. In this research we realized the stereospecific, substrate-controlled intermolecular anti- and syn-1,2-diamination of a broad range of unactivated alkenes using the same catalysis. The concomitant use of the two methods provides access to all of the disastereomeric forms of 1,2-diamines in spite of the availability of E- and Z-alkenes, and the resulting products can be converted into free vicinal diamines. The diamination reactions are green sustainable because the waste by-products that are produced in the reactions are only NaCl and/or H2O.
|
Free Research Field |
有機合成化学
|
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
有機合成反応の開拓は、川上に位置する研究ではあるが、今回見出した立体制御が可能なジアミノ化反応は、一般性および汎用性が高く、新薬の合成に十分貢献できるものである。新型コロナウイルスの発現とその感染拡大で、世界中がその恐怖にさらされている。ワクチンの開発が急速に進んでいるが、抗ウイルス薬の開拓も急務な課題であることは言うまでもない。一部の抗インフルエンザ薬の中に1,2-ジアミン骨格が含まれるからといって、新型コロナウイルスの特効薬に使える保証は全くないが、これまでになかった反応は、新しい物質を迅速に合成することを可能にし、例えば新薬の候補化合物群の合成を加速することが期待できる。
|