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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Nonlinear Development of Decarbonyl Transformations: Translocation, Deoxygenation and Metathesis

Research Project

Project/Area Number 19H02726
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

山口 潤一郎  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords芳香族化合物 / パラジウム触媒 / 脱酸素型反応 / エステルダンス / 結合交換反応 / マルチアリールアルカン
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、申請者らが見出した芳香族化合物の脱カルボニル型カップリング反応の非線形展開を目指した触媒開発を行う。具体的には、エステルダンス(転移)反応、脱酸素型反応、メタセシス反応という高難度反応開発を促進する新触媒を開発する。
昨年度までに、各々3つの反応形式で、新反応を見いだしていた。本年度は、それらを論文としてまとめるため、条件の最適化、基質一般性の確認、また反応の応用展開に着手し、最終的に論文作成に至った。
1. エステルダンス反応:エステルダンス反応/カップリング連続反応の基質一般性の検討を行ったところ、一般性は低いものの、どのような基質で反応が進行するかというガイドラインを定めることができた。それらをまとめた論文を投稿した。
2.脱酸素型反応:初期の反応で発見したphospha-Brook転位反応/カップリング反応を応用し、ジアリールケトンからのマルチアールアルカン合成に展開した。その結果、ジアリールメタン、テトラアリールエタン、トリアリールメタンなど5種類のマルチアリールアルカンのワンポット合成法を開発することができた。それらをまとめた論文を投稿した。
3. アリールスルフィドと芳香族エステルとの結合交換反応を発見した。芳香族エステルのみならず、様々な芳香族求電子剤との交換反応へと展開することができた。論文は公開済みである。
以上、発見した3つの反応すべて第二弾段階に進んでいる。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (55 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (45 results) (of which Int'l Joint Research: 16 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst2022

    • Author(s)
      Yamaguchi Junichiro、Iizumi Keiichiro、Kurosawa Miki B.、Isshiki Ryota、Muto Kei
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 32 Pages: 1555~1559

    • DOI

      10.1055/s-0040-1705943

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes2022

    • Author(s)
      Komatsuda Masaaki、Suto Ayane、Kondo Hiroki、Takada Hiroyuki、Kato Kenta、Saito Bunnai、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 13 Pages: 665~670

    • DOI

      10.1039/d1sc06273e

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Arylation of Indoles via a Desymmetrization Strategy2022

    • Author(s)
      Nie Yu-Han、Komatsuda Masaaki、Yang Ping、Zheng Chao、Yamaguchi Junichiro、You Shu-Li
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Pages: 1481~1485

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c00129

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formal Syntheses of Dictyodendrins B, C, and E by a Multi-substituted Indole Synthesis2022

    • Author(s)
      Kabuki Akira、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 0 Pages: na

    • DOI

      10.1055/a-1786-9881

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-Opening Fluorination of Isoxazoles2022

    • Author(s)
      Komatsuda Masaaki、Ohki Hugo、Kondo Hiroki、Suto Ayane、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01149

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Pd-Catalyzed Denitrative Couplings2021

    • Author(s)
      Asahara Kitty K.、Kashihara Myuto、Muto Kei、Nakao Yoshiaki、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Pages: 11~21

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.11

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction2021

    • Author(s)
      Isshiki Ryota、Kurosawa Miki B.、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Pages: 10333~10340

    • DOI

      10.1021/jacs.1c04215

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent Azaspirocyclization of Bromoarenes with <i>N</i>-Tosylhydrazones by a Palladium Catalyst2021

    • Author(s)
      Yanagimoto Aika、Uwabe Yota、Wu Qikun、Muto Kei、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 11 Pages: 10429~10435

    • DOI

      10.1021/acscatal.1c02627

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorination -A Decade of Progress (2010-2020)2021

    • Author(s)
      Suto Ayane、Yamaguchi Junichiro
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Pages: 910~967

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.910

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] クライゼン-レトロクライゼン縮合を利用した芳香族ケトンの脱アシル型カップリング反応2022

    • Author(s)
      一色遼大, 中原輝, 飯泉慶一朗, 久保真之,武藤慶,山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] Hydrogenation and Borylation of Alkyl Chlorides using Zirconocene and Photoredox Catalysis2022

    • Author(s)
      Toshimasa Okita, Keisuke Tanaka, Kazuhiro Aida, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジアリールケトンの還元的官能基化反応2022

    • Author(s)
      崎原盛敬・黒澤美樹・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] ハロアレーンの触媒的二炭素官能基化反応を用いた二環式化合物の合成2022

    • Author(s)
      福原侑希・加藤弘基・宮﨑龍也・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Aromatic Compounds2022

    • Author(s)
      Miki B. Kurosawa, Mizuho Watanabe, Kenta Kato, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 芳香族エステルの脱カルボニル型還元的カップリング反応2022

    • Author(s)
      彭云飛・一色遼大・久保真之・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] ニッケル触媒によるエノール誘導体とベンゾオキサゾール類とのエノラートダンス/カップリング反応2022

    • Author(s)
      守屋瑛人・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジアリールケトンの還元的鈴木-宮浦カップリング反応2022

    • Author(s)
      黒澤美樹・渡邉瑞歩・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] ルイス酸/可視光レドックス触媒によるN-アロイルピロリジンの開環反応2022

    • Author(s)
      平尾まりな・会田和広・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 環状アルコールの環開裂を鍵としたセコトリテルペノイド類の合成2022

    • Author(s)
      彦坂拓・星貴之・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] ジルコノセン-可視光レドックス協働触媒系を利用したアルキルフルオリドのC-F結合開裂反応2022

    • Author(s)
      瀧本春樹・会田和広・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 多様な分子創出を志向したクロロメチルボリル-N-トシルヒドラゾンの合成と反応2022

    • Author(s)
      宮﨑龍也・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 高難度有機反応の開発と医農薬関連企業との共同研究2021

    • Author(s)
      山口潤一郎
    • Organizer
      第31回万有福岡シンポジウム 有機合成化学の変革~未踏の森に飛び込もう~
    • Invited
  • [Presentation] Pd-catalyzed dearomative C-C bond formations of aryl halides2021

    • Author(s)
      Hiroki Kato・Masaaki Komatsuda・Itsuki Musha・Kei Muto・Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 21st Tetrahedron Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた芳香族カルボニル化合物の脱酸素型変換反応の開発2021

    • Author(s)
      黒澤美樹・一色遼大・渡邉瑞歩・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第118回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 脱芳香族的アミノ化によるアザスピロ環構築2021

    • Author(s)
      上部耀大・柳本愛華・武啓・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第53回有機金属若手の会夏の学校
  • [Presentation] エステルダンス/脱カルボニル型カップリング反応による芳香族エステル変換法の開発2021

    • Author(s)
      久保真之・稲山奈保実・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      第53回有機金属若手の会夏の学校
  • [Presentation] 新奇トリアゾロピリジニリデン配位子の合成と不活性結合の活性化2021

    • Author(s)
      飯泉慶一朗・加藤健太・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      錯体化学若手の会夏の学校2021(P-09)、オンライン、8月3日 [23] "Pd-Catalyzed Dearom
  • [Presentation] ジルコノセン-可視光レドックス触媒系によるエポキシドの位置選択的な開環反応2021

    • Author(s)
      会田和広・平尾まりな・船橋藍子・杉村夏彦・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      第67回有機金属化学討論会
  • [Presentation] ベンジルパラジウムを経由するブロモアレーンの触媒的脱芳香族的官能基化2021

    • Author(s)
      武藤慶・加藤弘基・柳本愛華・上部耀大・ウチクン・武者樹・小松田雅晃・山口潤一郎
    • Organizer
      第67回有機金属化学討論会
  • [Presentation] アリールヘテロールのアリールダンス反応の開発2021

    • Author(s)
      中原輝・一色遼大・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第37回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] ヘテロ芳香族化合物の開環型フッ素化反応2021

    • Author(s)
      小松田雅晃・近藤裕貴・須藤絢音・山口潤一郎
    • Organizer
      第10回フッ素化学若手の会
  • [Presentation] 新奇トリアゾロピリジニリデン配位子の合成と不活性結合の活性化2021

    • Author(s)
      飯泉慶一朗・加藤健太・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] ジルコノセン-可視光レドックス協働触媒系によるエポキシドのC-結合開裂反応2021

    • Author(s)
      会田和広・平尾まりな・船橋藍子・杉村夏彦・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      第50回複素環化学討論会
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジアゾ化合物とアミンを用いたハロアレーンの1,4-カルボアミノ化反応2021

    • Author(s)
      武啓・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Pd触媒による逐次的エステルダンス/脱カルボニル型カップリング反応2021

    • Author(s)
      久保真之・稲山奈保実・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] アリールヘテロールのアリールダンス反応の開発2021

    • Author(s)
      中原輝・一色遼大・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] ジルコノセン-可視光レドックス協働触媒系によるエポキシドの位置選択的開環反応2021

    • Author(s)
      平尾まりな・会田和広・船橋藍子・杉村夏彦・太田英介・山口潤一郎
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] ニッケル触媒による異なる芳香族分子間のアリール交換反応2021

    • Author(s)
      一色遼大、黒澤美樹、稲山奈保実、武藤慶、山口潤一郎
    • Organizer
      第119回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] パラジウム触媒によるブロモアレーンの脱芳香族的アザスピロ環化反応2021

    • Author(s)
      上部耀大・柳本愛華・武啓;・武藤慶・山口潤一郎
    • Organizer
      第119回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] Catalytic Dearomative Functionalization of Bromoarenes via Benzyl Palladium Complex2021

    • Author(s)
      Kei Muto, Hiroki Kato, Aika Yanagimoto, Yota Uwabe, Qikun Wu, Itsuki Musha, Masaaki Komatsuda, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chrono Chemical Biology of PHA and BML2021

    • Author(s)
      Ami N. Saito, Tomoaki T. Takahara, Eisuke Ota, Norihito Nakamichi, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ni-Catalyzed Aryl Transfer Reaction between Two Different Aromatic Compounds2021

    • Author(s)
      Ryota Isshiki, Miki B. Kurosawa, Naomi Inayama, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Dearomative Alkylation of Bromoarenes with Diazo Compounds and Malonates2021

    • Author(s)
      Hiroki Kato, Itsuki Musha, Masaaki Komatsuda, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Regioselective C-O Bond Homolysis of Epoxides with Zirconocene-Photoredox Catalysis2021

    • Author(s)
      Kazuhiro Aida, Marina Hirao, Aiko Funabashi, Natsuhiko Sugimura, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of a Novel Triazolopyridinylidene Ligand toward Inert Bond Activation2021

    • Author(s)
      Keiichiro Iizumi, Kenta Kato, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ring-breaking Fluorination of Heteroaromatics2021

    • Author(s)
      Masaaki Komatsuda, Hiroki Kondo, Ayane Suto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of an Asymmetric Intramolecular Buchner Reaction of alpha-Diazoesters and Synthetic Study toward Pseudolaric Acid B2021

    • Author(s)
      Takayuki Hoshi, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Denitrative Mizoroki-Heck Reaction2021

    • Author(s)
      Kitty, K Asahara, Toshimasa Okita, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dechlorinative Functionalization of Alkyl Chlorides using Zirconocene and Photoredox Catalysi2021

    • Author(s)
      Toshimasa Okita, Keisuke Tanaka, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Deoxygenative Reaction for Tetraarylethanes, Tryarylmethanes, Diarylmethanes2021

    • Author(s)
      Miki B. Kurosawa, Mizuho Watanabe, Kei Muto, Kenta Kato, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Aryl Dance Reaction of Arylheteroles2021

    • Author(s)
      Hikaru Nakahara, Ryota Isshiki, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd-Catalyzed 1,4-Carboamination of Bromoarenes with Diazo Compounds and Amines2021

    • Author(s)
      Qikun Wu, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Tandem Ester Dance/ Decarbonylative Coupling Reactions2021

    • Author(s)
      Masayuki Kubo, Naomi Inayama, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthetic Study toward Nosiheptide2021

    • Author(s)
      Takashi Asako, Kazuma Amaike, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi
    • Organizer
      13th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS2021)
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 悪臭問題に解決策 芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発

    • URL

      http://www.jyamaguchi-lab.com/product/niarylsulfide

URL: 

Published: 2022-12-28  

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