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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Fluorescent Sensors for Water and Their Functional Dye Material Characteristics

Research Project

Project/Area Number 19H02754
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

大山 陽介  広島大学, 先進理工系科学研究科(工), 教授 (60403581)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords蛍光性センサー / 水 / 光誘起電子移動 / 分子内電荷移動 / 蛍光共鳴エネルギー移動 / 蛍光性水センサーフィルム
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、蛍光性色素の光誘起電子移動(PET)、蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)および分子内電荷移動(ICT)特性を利用して試料中や表面の水分を検出・定量化かつ可視化(蛍光発光による画像化)できる蛍光性水センサーを創製し、PET, FRETおよびICT特性に基づいた水分検出のメカニズムを解明することで、微量水分から高水分領域で使用できる水分検出・定量・可視化蛍光分析法の創成を目的とする。本研究を遂行するために、1)1波長励起・1波長発光特性のPET型およびPETFRET型蛍光性水センサーを開発する、2)2波長励起・2波長発光および多色発光・多段階発光特性のICT型蛍光性水センサーを開発する、3)開発した蛍光性水センサーをポリマー化、分散させたフィルムの作製、および基板への固定化を達成し、機能性色素材料化を図る。本年度は、飛沫を検出し目視により確認できる蛍光性水センサー材料の創製を目指し、PET型蛍光性水センサーOF-2を種々のポリマー(PS,PVP,PVA,PEG)にドープしたフィルムの作製に成功した。OF-2-ポリマーフィルムは、水蒸気曝露前(乾燥) ではPET活性状態での微弱な緑色エキシマー発光(470 nm)を示すが、水蒸気曝露後(湿潤)ではPET不活性状態での強い青色モノマー発光(420 nm)を示す。湿潤後の青色発光のOF-2-ポリマーフィルムを空気中で乾燥させると元の緑色発光に戻ることをUV光照射下で目視することができた。さらに、PET型蛍光性水センサーSM-2をMMAと共重合させたSM-2-MMAフィルムの作製に成功した。SM-2-MMAフィルムは、水蒸気曝露前はPET不活性状態で無蛍光性であるが、水蒸気曝露後はPET不活性状態での強い青色モノマー発光を示した。本研究課題の1)-3)の全てを遂行し、蛍光性水センサーの機能性色素材料化を達成することができた。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (21 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 4 results) Presentation (4 results) Book (5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] 蛍光性水センサーの創製と水分可視化用蛍光性フィルムの開発2022

    • Author(s)
      大山陽介
    • Journal Title

      色材協会誌

      Volume: 95 Pages: 53-66

    • DOI

      10.4011/shikizai.95.53

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polymer films doped with fluorescent sensor for moisture and water droplet based on photo-induced electron transfer2021

    • Author(s)
      Takuma Fumoto, Saori Miho, Yuta Mise, Keiichi Imato and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 11 Pages: 17046-17050

    • DOI

      10.1039/D1RA02673A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis, optical and electrochemical properties of 4,4'-bibenzo[c]thiophene derivatives2021

    • Author(s)
      Kotaro Obayashi, Keiichi Imato, Satoshi Aoyama, Toshiaki Enoki, Seiji Akiyama, Mio Ishida, Seiji Suga, Koichi Mitsudo and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 11 Pages: 18870-18880

    • DOI

      10.1039/D1RA01189H

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of phenazine-2,3-diol-based photosensitizers: effect of formyl groups on singlet oxygen generation2021

    • Author(s)
      Kazuki Ohira, Keiichi Imato and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 5 Pages: 5298-5304

    • DOI

      10.1039/D1QM00649E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organohalogenochromism (OHC) of Dyes: D-π-A Pyrazinium Dye2021

    • Author(s)
      Taiki Higashino and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Pages: 1530-1533

    • DOI

      10.1246/cl.210272

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 1,1′,3,3′-tetrasubstituted-4,4′-bibenzo[c]thiophene derivative with different substituents on the thiophene rings2021

    • Author(s)
      Kotaro Obayashi, Taiki Higashino, Keiichi Imato and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 45 Pages: 13258-13261

    • DOI

      10.1039/D1NJ02498A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of 4,4'-bibenzo[c]thiophene fluorophores with substituents on the thiophene rings2021

    • Author(s)
      Kotaro Obayashi, Saori Miho, Masataka Yasui, Keiichi Imato, Seiji Akiyama, Mio Ishida, and Yousuke Ooyama
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 45 Pages: 17085-17094

    • DOI

      10.1039/D1NJ03153H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Optical and Electrochemical Properties of Benzofuro[2,3-c]carbazoloquinol Fluorescent Dyes2021

    • Author(s)
      Yousuke Ooyama, Kazuki Ohira, Yusuke Kagawa, and Keiichi Imato
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 89 Pages: 562-566

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.21-00082

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of highly sensitive fluorescent sensor and fluorescent sensor-doped polymer films for trace amounts of water based on photo-induced electron transfer2021

    • Author(s)
      Saori Miho, Takuma Fumoto, Yuta Mise, Keiichi Imaousukeo, Seiji Akiyama, Mio Ishida and Y. Ooyama
    • Journal Title

      Materials Advances

      Volume: 2 Pages: 7662-7670

    • DOI

      10.1039/D1MA00881A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 飛沫を可視化する蛍光性フィルムの開発2021

    • Author(s)
      大山陽介
    • Journal Title

      ファインケミカル

      Volume: 50 Pages: 32-38

  • [Presentation] 微量から高水分量領域の水分検出を可能とするPET/AIE型蛍光性水センサーの分子設計と合成2022

    • Author(s)
      西本 絵美子,三瀬 裕大,今任 景一,今榮 一郎,大山 陽介
    • Organizer
      日本化学会第102回春季年会(オンライン)
  • [Presentation] 光誘起電子移動を利用した蛍光性水センサーの開発とポリマーフィルム化2022

    • Author(s)
      麓 拓馬,三保 沙織,今任 景一,大山 陽介
    • Organizer
      日本化学会第102回春季年会(オンライン)
  • [Presentation] PET型蛍光性水センサーの水分検出限界の改善と機能性材料化の検討2021

    • Author(s)
      三保沙織, 大山陽介, 今任景一
    • Organizer
      第45回有機電子移動化学討論会(オンライン)
  • [Presentation] PET型蛍光性水センサーをドープしたポリマーフィルムの作製と水分の可視化2021

    • Author(s)
      麓 拓馬, 大山陽介, 今任景一
    • Organizer
      第45回有機電子移動化学討論会(オンライン)
  • [Book] Sustainable and Functional Redox Chemistry; Chapter13 Fluorescent Sensors for Water2022

    • Author(s)
      Yousuke Ooyama
    • Total Pages
      31
    • Publisher
      The Royal Society of Chemistry (RSC)
    • ISBN
      978-1-83916-246-6
  • [Book] Progress in the Science of Functional Dyes; Chapter 13 Photodynamic therapy2021

    • Author(s)
      Keiichi Imato and Yousuke Ooyama
    • Total Pages
      23
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-981-33-4391-7
  • [Book] Progress in the Science of Functional Dyes; Chapter 14 Photoenergy Conversion (Dye-Sensitized Solar Cells)2021

    • Author(s)
      Yousuke Ooyama
    • Total Pages
      72
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-981-33-4391-7
  • [Book] Progress in the Science of Functional Dyes2021

    • Author(s)
      Yousuke Ooyama and Shigeyuki Yagi (co-editor)
    • Total Pages
      609
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-981-33-4391-7
  • [Book] 刺激応答性高分子の開発動向 (監修:荏原充宏) 第8章 外部刺激応答性の機能性色素の分子設計 第2編 刺激応答性高分子の設計・合成技術2021

    • Author(s)
      大山陽介,今任 景一
    • Total Pages
      25
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1611-6
  • [Remarks] 広島大学大学院先進理工系科学研究科 機能性色素化学研究室

    • URL

      https://ooyama-lab.hiroshima-u.ac.jp/index_en.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光増感色素、光増感色素の製造方法、色素増感型有機太陽電池用色素、可視光応答型光触媒、及び、光線力学的療法用色素2021

    • Inventor(s)
      大山陽介
    • Industrial Property Rights Holder
      大山陽介
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-147571

URL: 

Published: 2022-12-28  

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