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2021 Fiscal Year Annual Research Report

世界最高の電子移動度を示す電子不足型有機半導体高分子の開発

Research Project

Project/Area Number 19H02786
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

道信 剛志  東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (80421410)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywords有機半導体 / 半導体高分子 / トランジスタ / 太陽電池 / 有機エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、有機半導体高分子を用いて電子移動度10 cm2 V-1 s-1を超えるトランジスタ特性を実現することを目標としている。ベンゾビスチアジアゾール(BBT)や窒素が置換したBBT誘導体であるチアジアゾロベンゾトリアゾール(SN)を基本骨格として、ナフタレンジイミド(NDI)や縮環オリゴフェニレンビニレン(OPV)誘導体と共重合することで平面性が高い共役主鎖骨格の構造を決定した。さらに、側鎖アルキル基を調節することで高分子鎖の基板上での配向を制御することに成功した。さらなる高分子量化と溶解性の向上を目指し、多分岐アルキル鎖の合成を試み、SNやNDIなどのsp3窒素に置換する方法論を試験した。長鎖アルキル鎖や分岐度が高いアルキル鎖を置換した方が一般的に共役高分子の有機溶媒への溶解性は向上した。また、新たな電子不足系共役スペーサー(および共モノマー)としてオキサゾールの誘導体化も調査した。ブチルリチウムで処理後、トリブチルスズクロリドを反応させると選択的に5-置換オキサゾールが得られ、Stilleカップリングでモノマー骨格を拡張できた。オキサゾール2位のC-H結合は活性が高く、直接アリール化重縮合により対応する共役高分子を合成することができた。オキサゾール含有高分子の最低空軌道(LUMO)準位は-3.8eVと十分に深く、新たな電子輸送性高分子として機能すると考えられる。薄膜トランジスタの評価において少量添加物によるドーピングの効果についても検証した。トリブチルアンモニウム塩などを加えるとp型またはアンバイポーラ型共役高分子の結晶性が向上し、トランジスタにおける移動度が改善する場合があることが分かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初予定していた実験を完了していることと、予備的な実験で新しい結果も得られているため、おおむね順調に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

新たに合成した電子輸送性高分子のトランジスタ特性を評価すると共に、ドーピングの効果が電子輸送性高分子の電子移動度向上にも寄与するかを検証する。また、近年、環境問題に配慮したプラスチック材料の設計が求められているため、アゾール環の分解性も調査する。

  • Research Products

    (16 results)

All 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 5 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Queensland University of Technology(オーストラリア)

    • Country Name
      AUSTRALIA
    • Counterpart Institution
      Queensland University of Technology
  • [Int'l Joint Research] SUSTech(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      SUSTech
  • [Int'l Joint Research] National Taiwan University(その他の国・地域(台湾))

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      National Taiwan University
  • [Journal Article] Post-Polymerization Modification: A Powerful Tool for the Synthesis of Stimuli-Responsive Polymers2022

    • Author(s)
      X. Chen, T. Michinobu
    • Journal Title

      Macromol. Chem. Phys.

      Volume: 223 Pages: 2100370

    • DOI

      10.1002/macp.202100370

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Directional Carrier Polarity Tunability in Ambipolar Organic Transistors Based on Diketopyrrolopyrrole and Bithiophene Imide Dual-Acceptor Semiconducting Polymers2022

    • Author(s)
      Q. Liu, W. He, Y. Shi, S. Otep, W. L. Tan, S. Manzhos, C. R. McNeill, X. Guo, P. Sonar, T. Michinobu, A. K. K. Kyaw
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 34 Pages: 3140-3151

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c04258

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Coil-Rod-Coil Triblock Copolymers Synthesized by Macromolecular Clicking and Their Applications for All-Polymer Solar Cells2022

    • Author(s)
      S. Otep, Y.-C. Tseng, N. Yomogita, J.-F. Chang, C-C. Chueh, T. Michinobu
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 10 Pages: 346-359

    • DOI

      10.1039/D1TC04948H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Cross-linking of Poly(arylenebutadiynylene)s and Its Effect on Charge Carrier Mobilities in Thin Film Transistors2021

    • Author(s)
      S. Otep, K. Ogita, N. Yomogita, K. Motai, Y. Wang, Y.-C. Tseng, C.-C. Cheuh, Y. Hayamizu, H. Matsumoto, K. Ishikawa, T. Mori, T. Michinobu
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 54 Pages: 4351-4362

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.1c00008

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] n-Type Digital Memory Characteristics of Diketopyrrolopyrrole-Based Narrow Bandgap Polymers2021

    • Author(s)
      Y. Jung, W. Li, J. Kim, T. Michinobu, M. Ree
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 125 Pages: 27479-27488

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.1c08929

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Influence of Asymmetric Tether Regiochemistry on Direct Arylation Polymerisation Mechanism and Ultimate Charge Transfer Properties of NDI-Based Copolymers2021

    • Author(s)
      J. Kimpel, B. J. Kim, T. Michinobu
    • Organizer
      MACRO2020+
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Designing Conjugated Polymers for Transistor and Photovoltaic Applications2021

    • Author(s)
      T. Michinobu
    • Organizer
      2021 International Conference on Modern Challenges in Polymer Science and Technology (MCPST)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 半導体高分子の電荷輸送および近赤外発光に関する研究2021

    • Author(s)
      道信 剛志
    • Organizer
      第70回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] NDIユニットから成る新規n型有機半導体の合成と物性評価2021

    • Author(s)
      渡邊 菜々美、道信 剛志
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ2021
  • [Presentation] [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization Click Reaction for the Synthesis of Polymeric Donor-Acceptor Systems2021

    • Author(s)
      T. Michinobu
    • Organizer
      2021 Materials Research Society-Taiwan International Conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Influence of Asymmetric Tether Regiochemistry in Thienopyrroledione- and Naphthalenediimide-based Copolymers for Organic Thin Film Transistors and All-Polymer Solar Cells2021

    • Author(s)
      J. Kimpel, Y. Wang, H. You, B. Kim, T. Michinobu
    • Organizer
      Pacifichem 2021 Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Organic Field-Effect Transistor Memories Based on Layer-by-layer Processing Donor-Acceptor Polymer Electrets2021

    • Author(s)
      W. He, T. Michinobu
    • Organizer
      Pacifichem 2021 Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

URL: 

Published: 2022-12-28  

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