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2022 Fiscal Year Annual Research Report

世界最高の電子移動度を示す電子不足型有機半導体高分子の開発

Research Project

Project/Area Number 19H02786
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

道信 剛志  東京工業大学, 物質理工学院, 教授 (80421410)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywords有機半導体 / 半導体高分子 / トランジスタ / 太陽電池 / 有機エレクトロニクス
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、有機半導体高分子を用いて電子移動度10 cm2 V-1 s-1を超えるトランジスタ特性を実現することを目標としている。ベンゾビスチアジアゾール(BBT)や窒素が置換したBBT誘導体であるチアジアゾロベンゾトリアゾール(SN)を基本骨格として、ナフタレンジイミド(NDI)や縮環オリゴフェニレンビニレン(OPV)誘導体と共重合することで平面性が高い共役主鎖骨格の構造を決定した。モデルオリゴマーを用いて、SN骨格を用いることで深いLUMO準位と耐久性に優れたn型有機トランジスタが創製できることを明らかにした。さらに、側鎖アルキル基を調節することで高分子鎖の基板上での配向を制御することに成功した。さらなる高分子量化と溶解性の向上を目指し、多分岐アルキル鎖の合成を試み、SNやNDIなどのsp3窒素に置換する方法論を試験した。長鎖アルキル鎖や分岐度が高いアルキル鎖を置換した方が一般的に共役高分子の有機溶媒への溶解性は向上した。また、薄膜トランジスタの評価において少量添加物によるドーピングの効果について検証した。テトラブチルアンモニウム塩などを加えるとp型またはアンバイポーラ型共役高分子の結晶性が向上し、トランジスタにおける移動度が改善することができた。有機半導体と電極の界面を詳細に調査したところ、テトラブチルアンモニウム塩の添加によって接触抵抗が大幅に減少することを明らかにした。また、テトラブチルアンモニウム塩の添加量には最適値があることも実証した。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (29 results)

All 2023 2022 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 2 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 2 results) Book (3 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] National Taiwan University(その他の国・地域)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      National Taiwan University
  • [Int'l Joint Research] SUSTech(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      SUSTech
  • [Int'l Joint Research] Queensland University of Technology(オーストラリア)

    • Country Name
      AUSTRALIA
    • Counterpart Institution
      Queensland University of Technology
  • [Int'l Joint Research] KAUST(サウジアラビア)

    • Country Name
      SAUDI ARABIA
    • Counterpart Institution
      KAUST
  • [Journal Article] Conjugated Photothermal Materials and Structure Design for Solar Steam Generation2023

    • Author(s)
      C.-Y. Lin, T. Michinobu
    • Journal Title

      Beilstein J. Nanotechnol.

      Volume: 14 Pages: 454-466

    • DOI

      10.3762/bjnano.14.36

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Tetramethylammonium Iodide Additive for Enhancing the Charge Carrier Mobilities of Diketopyrrolopyrrole-Based Conjugated Polymer in Ambipolar Organic Field-Effect Transistors2023

    • Author(s)
      W. He, Q. Liu, S. Otep, H. Matsumoto, S. Manzhos, P. Sonar, A. K. K. Kyaw, T. Michinobu
    • Journal Title

      Chin. J. Chem.

      Volume: 41 Pages: 1028-1036

    • DOI

      10.1002/cjoc.202200678

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Facile Access to Coil-Rod-Coil-Type Block Copolymers by CuAAC-Based Macromolecular Clicking2023

    • Author(s)
      K. Ogita, N. Yomogita, S. Otep, T. Michinobu
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 55 Pages: 427-432

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00714-z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Controlling AIE and ACQ Properties of Conjugated Carbazole-Tetraphenylethene Copolymers by Ethynylene Spacer2023

    • Author(s)
      H. Jia, N. Xu, Y. Nagai, M. Doi, T. Sawada, T. Serizawa, S. Ando, S. Habuchi, T. Michinobu
    • Journal Title

      Polym. Chem.

      Volume: 14 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1039/D3PY00168G

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Post-Polymerization Modification: A Powerful Tool for the Synthesis of Stimuli-Responsive Polymers2022

    • Author(s)
      X. Chen, T. Michinobu
    • Journal Title

      Macromol. Chem. Phys.

      Volume: 223 Pages: 2100370

    • DOI

      10.1002/macp.202100370

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Benzothiadiazole versus Thiazolobenzotriazole: A Structural Study of Electron Acceptors in Solution Processable Organic Semiconductors2022

    • Author(s)
      N. Watanabe, W. He, N. Nozaki, H. Matsumoto, T. Michinobu
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 17 Pages: e202200768

    • DOI

      10.1002/asia.202200768

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Route to Conjugated Monomers and Polymers Incorporating 2,5-Connected Oxazole in the Backbone2022

    • Author(s)
      J. Kimpel, W. He, Y. Cheng, T. Michinobu
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 87 Pages: 9384-9390

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00511

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Directional Carrier Polarity Tunability in Ambipolar Organic Transistors Based on Diketopyrrolopyrrole and Bithiophene Imide Dual-Acceptor Semiconducting Polymers2022

    • Author(s)
      Q. Liu, W. He, Y. Shi, S. Otep, W. L. Tan, S. Manzhos, C. R. McNeill, X. Guo, P. Sonar, T. Michinobu, A. K. K. Kyaw
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 34 Pages: 3140-3151

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c04258

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization Reactivity and Thin Film Transistor Performances of Carbazole-Based Platinum Polyyne Polymers2022

    • Author(s)
      W. He, Y. Washino, K. Murata, N. Nozaki, H. Matsumoto, T. Michinobu
    • Journal Title

      Mater. Chem. Phys.

      Volume: 281 Pages: 125861

    • DOI

      10.1016/j.matchemphys.2022.125861

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Coil-Rod-Coil Triblock Copolymers Synthesized by Macromolecular Clicking and Their Applications for All-Polymer Solar Cells2022

    • Author(s)
      S. Otep, Y.-C. Tseng, N. Yomogita, J.-F. Chang, C-C. Chueh, T. Michinobu
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 10 Pages: 346-359

    • DOI

      10.1039/D1TC04948H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] クリック反応を使用した単一成分型有機薄膜太陽電池のためのABA型ブロックポリマーの開発2023

    • Author(s)
      蓬田 直正、道信 剛志
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会(2023)
  • [Presentation] Photosynaptic Transistor Memories Based on Solution-Processing Semiconductors and Donor-Acceptor Electret Polymer Dots2023

    • Author(s)
      W. He, T. Michinobu
    • Organizer
      2023 MRS Spring Meeting & Exhibit
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Click Synthesis of Donor-Acceptor-Donor Triblock Copolymers for Single-Component Polymer Solar Cell Application2023

    • Author(s)
      N. Yomogita, T. Michinobu
    • Organizer
      The 13th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photoelectric Memory Transistors Fabricated by a Facile Solution Process Based on CsPbBr3 Perovskite Quantum Dots and Polymer Semiconductors2023

    • Author(s)
      W. He, T. Michinobu
    • Organizer
      The 13th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Organic Field-Effect Transistor Memories Based on Layer-by-layer Processing Donor-Acceptor Polymer Electrets2022

    • Author(s)
      W. He、T. Michinobu
    • Organizer
      2022年度繊維学会年次大会
  • [Presentation] A Ternary Strategy for Naphthalenediimide-Thiadiazolobenzotriazole-Based All-Accepter Conjugated Polymers2022

    • Author(s)
      M. Wang、T. Michinobu
    • Organizer
      2022年度繊維学会年次大会
  • [Presentation] 有機熱電変換素子および有機トランジスタにおけるドーパントの研究2022

    • Author(s)
      道信 剛志
    • Organizer
      第71回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] Polarity Change of Troger's Base Polymer Electrets by [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization Reaction2022

    • Author(s)
      C.-Y. Lin、M.-N. Chen、Y.-C. Chiu、T. Michinobu
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] 高分子トランジスタの移動度向上のためのヨウ化テトラメチルアンモニウム添加剤2022

    • Author(s)
      何 宛兒、Liu Qian、Otep Sultan、Sonar Prashant、Kyaw Aung Ko Ko、道信 剛志
    • Organizer
      第31回ポリマー材料フォーラム
  • [Presentation] Charge Transport and Near-Infrared Emission Properties of Semiconducting Polymers2022

    • Author(s)
      T. Michinobu
    • Organizer
      KAIST CBE International Symposium on Soft Matter
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Tuning the Ambipolar Transistor Performances of Dual-Acceptor-Type Semiconducting Polymers2022

    • Author(s)
      W. He, Q. Liu, P. Sonar, A. K. K. Kyaw, T. Michinobu
    • Organizer
      5th G’L’owing Polymer Symposium in KANTO
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 新訂三版 ラジカル重合ハンドブック2023

    • Author(s)
      道信 剛志
    • Total Pages
      -
    • Publisher
      エヌ・ティー・エス
  • [Book] Optical and Optoelectronic Polymers2023

    • Author(s)
      K. Terayama, T. Michinobu
    • Total Pages
      -
    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
  • [Book] Encyclopedia of Polymers, Polymeric Materials, and Polymer Technology2023

    • Author(s)
      T. Michinobu, H. Jia, N. Yomogita
    • Total Pages
      -
    • Publisher
      CRC Press
  • [Remarks] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

URL: 

Published: 2023-12-25  

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