2022 Fiscal Year Annual Research Report
Development of novel stereochemical analytical technique of biomolecules by the VCD exciton chirality method
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19H02836
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
門出 健次 北海道大学, 先端生命科学研究院, 教授 (40210207)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
谷口 透 北海道大学, 先端生命科学研究院, 講師 (00587123)
村井 勇太 北海道大学, 先端生命科学研究院, 助教 (20707038)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | VCD / 円二色性 / 励起子キラリティー / 立体構造解析 / 特性吸収 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年に引き続き、アルキン、アジド、ニトリル、イソニトリル等のIR官能基のVCD励起子キラリティー法への応用可能性を検証するために、各種IR官能基を有する化合物を合成し、その実測VCDを検証した。特に、計算スペクトルとの比較により、その実用化について検討した。得られた、ビナフチル誘導体の理論計算を厳密に実施し、実測スペクトルと比較、最適と思われる官能基の割り出しを行った。
生体関連分子へのVCD励起子キラリティー法適用を意識してセラミド類の合成を実施した。特に、昨年に引き続き、アシルセラミド類の合成を進めた。アシルセラミドは、人間の皮膚のバリア機能を担う巨大スフィンゴ脂質分子である。近年、アトピー性皮膚炎の原因がアシルセラミド合成酵素の欠損によるものであることが発見されている。創薬的見地からの興味も鑑み、巨大アシルセラミド分子の全合成研究を実施した。本分子には二つの不斉炭素があるが、その絶対配置決定は、通常の方法では極めて困難である。アシルセラミドは基本骨格である超長鎖脂肪酸、スフィンゴイド塩基、エポキサイド部分に分け、それぞれの部分合成を実施後、カップリングすることで全合成を検討した。絶対配置既知のL‐セリンから出発して、Wittigカップリング、選択的還元反応により、効率的にスフィンゴイド塩基部分の合成を実施した。また、長鎖脂肪酸の合成においては、主として三重結合の還元をキーステップとした戦略で合成を企画した。これまでに、スフィンゴイド塩基、超長鎖脂肪酸、エポキサイド部分の合成に成功し、残り数ステップで全部品の合成が完了する。その後、カップリング反応を検討し、全合成を達成する予定である。
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| Research Progress Status |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Journal Article] Total Synthesis, Absolute Configuration, and Phytotoxic Activity of Foeniculoxin2022
Author(s)
Akane Yamagishi,Yuki Egoshi, MakotoT. Fujiwara, Noriyuki Suzuki,TohruTaniguchi, Ryuuichi D. Itoh,Yumiko Suzuki, Yoshiro Masuyama, Kenji Monde, ToyonobuUsuki
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Journal Title
Eur. J. Chem.
Volume: 29
Pages: e202203396
DOI
Peer Reviewed
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