Development of novel stereochemical analytical technique of biomolecules by the VCD exciton chirality method

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H02836
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: Monde Kenji 北海道大学, 先端生命科学研究院, 教授 (40210207)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 谷口 透 北海道大学, 先端生命科学研究院, 講師 (00587123) ; 村井 勇太 北海道大学, 先端生命科学研究院, 助教 (20707038)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: VCD / 円二色性 / 励起子キラリティー / 立体構造解析 / 特性吸収

Outline of Final Research Achievements

In order to verify the applicability of IR functional groups such as alkynes, azides, and nitriles to the VCD exciton chirality method, binaphthyl derivatives with two IR functional groups were synthesized and their measured VCD was verified. The relationship between the VCD signal shape and the positional relationship between two IR functional groups was discussed. To apply the VCD exciton chirality method to biomolecules, acylceramides were selected for total synthesis studies. By repeating the coupling reaction, a C34:1 ultra long chain fatty acid was synthesized. Subsequent coupling reactions with sphingo bases and linolenic acid led to the total synthesis of the acylceramide.

Free Research Field

キラル化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

生物はL-アミノ酸に代表されるようなキラルな分子によって構成されており、分子キラリティーを基とする分子の３次元立体構造は、生命現象の本質的なものである。そのため、生理活性物質の絶対配置決定や生体高分子の立体構造解析は、ライフサイエンス研究に必須事項と考えられる。しかし、その解析方法はあまり多くは知られていない。本研究では、新たなキラル解析法である赤外円二色性スペクトルの新規の活用法を提供することに貢献している。また、小分子、中分子医薬品はキラルなものがほとんどであり、その純度、構造を正確に決定する手法の開発は、医薬品開発におえる安全性の向上に大いに貢献するものと思われる。