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2022 Fiscal Year Annual Research Report

翻訳後修飾を受けた新規ペプチドフェロモンの探索

Research Project

Project/Area Number 19H02842
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

岡田 正弘  神奈川大学, 工学部, 教授 (40377792)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 澄本 慎平  神奈川大学, 工学部, 助教 (20852502)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywords翻訳後修飾 / クオラムセンシング / トリプトファン / プレニル化 / 生物活性物質
Outline of Annual Research Achievements

シアノバクテリア由来のプレニル二リン酸合成酵素型のトリプトファンプレニル化酵素候補タンパク質を用いたトリプトファン誘導体のin vitroジメチルアリル化反応を新たに行った。その結果、in vitroジメチルアリル化反応に成功したものの、再現性が低かった。これは放線菌由来のプレニル化酵素候補タンパク質の場合と同様の問題点であったため、中央にトリプトファン残基を有するトリペプチド誘導体を基質としてin vitroファルネシル化反応を行った。その結果、in vitroファルネシル化反応に成功し、再現性も得られた。なお、これまでのLC-MSではなくHPLCを用いた分析条件も確立した。一方、シアノバクテリア由来の芳香族プレニル化酵素型のトリプトファンプレニル化酵素候補タンパク質を用いてin vitroジメチルアリル化反応を新たに行ったところ、トリプトファンではなく、ヒスチジンのゲラニル化酵素であることが判明したヒスチジンの修飾酵素自体が過去に例はなく、非常に新規性の高い酵素であると言える。一方で、放線菌由来の候補タンパク質を用いたin vitroファルネシル化反応に成功し、再現性も得られた。しかし、収率が予想以上に低かった。さらに、新たにシアノバクテリア由来の芳香族プレニル化酵素型のトリプトファンプレニル化酵素候補タンパク質を用いてトリプトファン誘導体のin vitroプレニル化反応を行った結果、in vitroゲラニル化反応に成功し、再現性も得られた。興味深いことに、これまでに得られた、トリプトファンプレニル化酵素と比較するとその反応収率は高く、さらに、生成物のゲラニルトリプトファン誘導体の化学構造はこれまでとは異なっていた。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (7 results)

All 2023 2022

All Journal Article (2 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Isolation of Caldorazole, a Thiazole-Containing Polyketide with Selective Cytotoxicity under Glucose-Restricted Conditions2022

    • Author(s)
      Ohno Osamu、Iwasaki Arihiro、Same Kyouhei、Kudo Chihiro、Aida Erika、Sugiura Kazuya、Sumimoto Shimpei、Teruya Toshiaki、Tashiro Etsu、Simizu Siro、Matsuno Kenji、Imoto Masaya、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Pages: 4547~4551

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01566

  • [Journal Article] LimF is a versatile prenyltransferase for histidine-C-geranylation on diverse non-natural substrates2022

    • Author(s)
      Zhang Yuchen、Hamada Keisuke、Nguyen Dinh Thanh、Inoue Sumika、Satake Masayuki、Kobayashi Shunsuke、Okada Chikako、Ogata Kazuhiro、Okada Masahiro、Sengoku Toru、Goto Yuki、Suga Hiroaki
    • Journal Title

      Nature Catalysis

      Volume: 5 Pages: 682~693

    • DOI

      10.1038/s41929-022-00822-2

  • [Presentation] 液相ペプチド合成を指向した疎水性アンカー分子の開発2023

    • Author(s)
      澄本 慎平
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会(2023)
  • [Presentation] ゲラニルトリプトファン残基を有するペプチド型フェロモンの構造活性相関研究2023

    • Author(s)
      山田 涼生
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会(2023)
  • [Presentation] 枯草菌由来のファルネシルトリプトファン残基を有するペプチドフェロモンの合成研究2023

    • Author(s)
      中村 香月
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会(2023)
  • [Presentation] シアノバクテリア由来の環状修飾ペプチドOscillatorinの合成研究2023

    • Author(s)
      澄本 慎平
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会(2023)
  • [Presentation] シアノバクテリア由来のプレニル化酵素に関する研究2022

    • Author(s)
      岡田正弘
    • Organizer
      第34回海洋生物活性談話会
    • Invited

URL: 

Published: 2023-12-25  

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