Selective Fluorofunctionalization with Dianionic Catalysts

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H03353
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: Hamashima Yoshitaka 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (40333900)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: フッ素 / 不斉合成 / 有機触媒 / 相間移動触媒 / 創薬化学

Outline of Final Research Achievements

Fluorine substitution technique is common to improve the efficacy of pharmaceutical drugs. However, efficient reaction for the synthesis of optically active organofluorine compounds remains elusive. In this study, we developed novel dianionic phase transfer catalysts in combination with cationic fluorine sources. The catalyst was found powerful for producing novel fluorinated compounds by highly enantioselective fluoro-difunctionalization of various cyclic and acyclic alkenes and dearomatizing fluorination of hydroxy arenes, which had been difficult to achieve with conventional methods.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

フッ素は最大の電気陰性度を示す元素であるため、他の原子では見られないユニークな性質を化合物に付与することができる。そのため、材料科学や創薬科学研究においてフッ素置換はよく検討されている。創薬では３次元的な広がりを有する分子の重要性が再認識されており、これに関連して本研究ではキラルフッ素化合物の供給法を開発した。我々は、これまで困難であったアルケンの不斉フルオロ二官能基化ならびにヒドロキシアレーン類の脱芳香族不斉フッ素化反応の開発に成功した。本手法で合成される光学活性フッ素化合物は新規物質群であり、新たな創薬シーズの手がかりとして期待される。