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2019 Fiscal Year Annual Research Report

New strategies for the functional fluorescent dyes

Research Project

Project/Area Number 19H03355
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 今吉 亜由美  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords蛍光色素 / CPL / 励起状態 / 基底状態
Outline of Annual Research Achievements

呈色/蛍光色素の研究は、実用を強く志向した開発研究が多数を占めるが、今回、我々は
①生体を指向した新たな蛍光色素骨格の開発、
②蛍光色素の精密配置に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発、
③色素を用いた新たな有機化学の創出
の三点を目標とし、呈色/蛍光色素研究を基盤とした研究を行った。①については、蛍光色素であるフルオレセインのキサンテン環の左右にベンゼン環をひとつずつ(一つは、キサンテン環の伸長方向に、他方はキサンテン環の伸長方向からずれた方向に)追加した、L字型のジナフトフルオレセインを合成した。その際、L字型ジナフトフルオレセインの二か所の水酸基の位置が異なる化合物を網羅的に4種類合成した。その結果全く同じ骨格を用いているにも関わらず、水酸基の位置が違うだけで、発光波長や蛍光量子収率が大きく変化することを見出した。またV字型の蛍光色素も合成した。この蛍光色素は導入する置換基の種類により、吸収・発光波長が大きく移動した。またその吸収・発光波長と導入した置換基のハメットの置換基定数との間に高い正の相関があることも見出した。②についてはキラルビナフトールの水酸基に酢酸を伸長し、その先にユーロピウムを配位させた化合物を合成し、そのCPL特性を精査した。その結果、化合物のかさ高さに起因して、ビナフトールの軸性不斉は同じ配置にもかかわらず、CPLの正負が逆転する興味深い現象を見出した。最後に③についても興味深い知見を得ており、近い将来に論文発表ができるように研究を進めたい。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

概ね順調に昨年度の研究は進展した。さらにそれらの成果をもとに、研究課題①②ともに、次の成果も出つつある状況である。研究課題③では、論文発表はまだであるが、きわめて興味深い現象を見出している。基底状態と励起状態に関する深い理解が要求される結果であり、近々に論文をまとめ発表する予定である。
ところが新型コロナウイルスのために、4月5月が全く研究ができず、6月に入ってからも、密集・密閉・密接を避けながらの研究を続けている。実験を行う人数を通常の半分で研究を続けている。学術研究においては当初予期していないことが起こることがあるが、このような一研究者の尽力では、どうにもならないので、研究のペースを落としてでも安全第一で研究を進める。

Strategy for Future Research Activity

昨年一年は、研究の進捗もよく、このままの調子で研究を進めていく。
研究計画の変更あるいは研究を遂行する上での問題点については、新型コロナウイルスの影響が、いつまで続くのか、いつまで半分のマンパワーで研究を行うのか、不安は尽きないが、与えられた条件で、効率よく研究を進めるしかないと覚悟している。

  • Research Products

    (7 results)

All 2020 2019

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Sign control of circularly polarized luminescence by substituent domino effect in binaphthyl-Eu(III) organometallic luminophores2020

    • Author(s)
      Kaji Daiki、Kitayama Masumi、Hara Nobuyuki、Yoshida Keishiro、Wakabayashi Sae、Shizuma Motohiro、Tsubaki Kazunori、Imai Yoshitane
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 397 Pages: 112490~112490

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112490

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Optical Properties of L-Shaped Dinaphthofluoresceins with Two Peripheral Hydroxy Groups2020

    • Author(s)
      Tsubaki Kazunori、Yamashita Hikari、Minari Chihiro、Azuma Eriko、Kuramochi Kouji、Imayoshi Ayumi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 101 Pages: 536~536

    • DOI

      10.3987/COM-19-S(F)44

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] CPL Properties of Dye-connected Oligonaphthalenes2019

    • Author(s)
      Kazunori Tsubaki
    • Organizer
      International Symposium on Circularly Polarized Luminescence and the Related Phenomena
    • Invited
  • [Presentation] Functionalization of Oligonaphthalenes by Adding Appropriate Component2019

    • Author(s)
      Masumi Kitayama, Keishiro Yoshida, Ayumi Imayoshi and Kazunori Tsubaki
    • Organizer
      International Symposium on Circularly Polarized Luminescence and the Related Phenomena
  • [Presentation] 新奇なV字型キサンテン色素の合成2019

    • Author(s)
      岡﨑直樹、鳥居彩芽、山上紅里、今吉亜由美、椿一典
    • Organizer
      第13回 有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] オリゴナフタレンを骨格とした2種のらせん状分子の合成と物性評価2019

    • Author(s)
      北山真珠美,吉田圭史朗,今吉亜由美,椿一典
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 光酸を利用した新規反応の開発2019

    • Author(s)
      綿野真実,平田瞭,今吉亜由美,椿一典
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム

URL: 

Published: 2021-01-27  

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