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2020 Fiscal Year Annual Research Report

New strategies for the functional fluorescent dyes

Research Project

Project/Area Number 19H03355
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords蛍光色素 / CPL / 励起状態
Outline of Annual Research Achievements

呈色/蛍光色素の研究は、実用を強く志向した開発研究が多数を占めるが、我々は①生体を指向した新たな蛍光色素骨格の開発、②蛍光色素の精密配置に基づいた円偏光発光 (CPL) 材料の開発、③色素を用いた新たな有機化学の創出の三点を目標とし、呈色/蛍光色素研究を基盤とした研究を行っている。
①については、細胞からの自家蛍光との重なりを避けるために、長波長に励起/発光波長をもつ蛍光色素が望ましい。しかしながら単純にπ系を拡大する手法は、溶解度の低下、蛍光量子収率の低下を招き首尾よくいかない。このような条件下、フルオレセインを母核とした二種類のV字型の蛍光色素を合成し、その特徴を明らかとした。とくにこの色素は、HOMOの軌道が局在化し、LUMOが分子全体に広がっている。このため、LUMOのみが広がっている部位に、置換基を導入することで顕著な置換基効果が認められた。
②のCPL材料の研究では、従来のオリゴナフタレンからビナフチルに大きく系を単純化し、蛍光色素の導入位置も、2,2’位から6,6’位または、7,7’位に変更した化合物を合成した。その際に、導入する蛍光色素のπ面がビナフチル骨格のナフタレン環のπ面と平行または直交になるように2タイプの化合物を合成し、そのCPL特性を精査した。その結果、直交するタイプは明らかなCPL特性は示さない事、平行するタイプの化合物のCPL特性は、ビナフチル骨格の二面角に影響を受けることなどを見出した。
③の色素を用いた新たな有機化学の創出については、文献記載の実験の追試を行い、反応の中身をより理解し、我々の研究に活かせるところは活かし、研究を進める。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

新型コロナウイルスのために、2020年4月~5月はラボを閉鎖し、6月に入ってからも、実験を行う人数を通常の半分に絞って研究を続けた。このため、2020年度前半は研究の進捗が遅れたが、後半になってから、フルメンバーが三密対策のもと研究を行うとともに、フラクションコレクターの有効利用、終夜加温用のドラフトなどを最大限に利用し、省力化・無人化を併用しながら、密度の濃い実験が実施できるように努めた。その結果、概ね当初の計画通りに、順調に研究は進展した。これらの成果を今年度中に論文の形で発表する予定である。

Strategy for Future Research Activity

新型コロナウイルスの影響が読めないが、昨年同様、コロナ対策を十分に行ったうえで、時間を効率的に使い研究を推進していく。変異株の影響や、ワクチンの接種の状況など、流動的な部分が多々あるが、地に足をつけた研究を推進していく。①、②、③のサブテーマそれぞれについて、研究を加速させたい。
また学会発表等もオンラインでの開催が多く、昨年度はあまり乗り気がしなかったが、今年度はより、積極的に参加・発表をする予定である。

  • Research Products

    (6 results)

All 2021 2020

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] AN ALTERNATIVE APPROACH TO THE DEVELOPMENT OF NEAR-INFRARED FLUORESCENT DYES BASED ON FLUORESCEIN2021

    • Author(s)
      Akane Katori, Akari Yamagami, Sae Wakabayashi, Kouji Kuramochi, Ayumi Imayoshi, Kazunori Tsubaki
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Pages: in press

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 連結ナフタレンを用いた光学活性分子の合成と機能2021

    • Author(s)
      椿 一典
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Invited
  • [Presentation] ヘテロ原子を基本骨格に有する新奇 CPP誘導体軍の合成と機能評価2021

    • Author(s)
      若林 沙依、正田 孝明、今吉 亜由美、椿一典
    • Organizer
      日本薬学会141年会
  • [Presentation] Synthesis and evaluation of binaphthol-based functional molecules2020

    • Author(s)
      Kazunori Tsubaki
    • Organizer
      The 5th International Symposium of Quantum Beam Science
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] CPL 特性と立体構造の関連性の解明2020

    • Author(s)
      藤尾 晋哉、長屋 勇輝、木元 隆裕、今吉 亜由美、今井 喜胤、椿 一典
    • Organizer
      第70回 日本薬学会関西支部大会
  • [Presentation] 光酸を鍵とした新規酸触媒反応の開発2020

    • Author(s)
      綿野 真実、平田 瞭、今吉 亜由美、椿 一典
    • Organizer
      第49回 複素環化学討論会

URL: 

Published: 2021-12-27  

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