New strategies for the functional fluorescent dyes

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H03355
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kyoto Prefectural University
• Principal Investigator: Tsubaki Kazunori 京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 今吉 亜由美 京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 蛍光色素 / 円偏光発光 / オリゴナフタレン / V字型蛍光色素 / インジゴ

Outline of Final Research Achievements

In this study, we focused on three points: (1) development of new fluorescent dyes for living organisms, (2) development of circularly polarized luminescent (CPL) materials based on precise arrangement of fluorescent dyes, and (3) creation of new organic chemistry using dyes. As a result, we developed (1) V-shaped fluorescent dyes that strongly glows in cells, (2) CPL materials based on a binaphthol skeleton with many phenylacetylenes, and (3) elucidated the mechanism of isomerization using chiral cross-linked indigos.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

V字型の蛍光色素においては、導入した置換基が分子のLUMOのレベルに大きな影響を与え、幅広い吸収波長、発光波長をもつ化合物の合成が可能である。また導入した置換基のハメット定数から吸収波長、発光波長が予測可能であった。ビナフトールを基本骨格としたCPL活性分子の研究では、二面角とπ系拡張の方向について精査し、より活性の高い分子創出の基礎データを得た。架橋インジゴの研究では、シス－トランスの異性化に加え、キラリティーを導入することで高次の応答分子のデザインを可能にした。