2019 Fiscal Year Annual Research Report
チューブ型オリゴ糖吸着材を用いた食用油中の有害脂肪酸成分の高効率除去・回収の実現
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19H04312
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
木田 敏之 大阪大学, 工学研究科, 教授 (20234297)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 環状オリゴ糖 / シクロデキストリン / チューブ型ホスト分子 / 有害脂肪酸 / 吸着 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
α-あるいはβ-シクロデキストリン（CD）二分子を複数のm-キシリレンリンカーで連結させたチューブ型二量体を用いて、それらの6位水酸基を種々の置換基で修飾し、不飽和脂肪酸エステルに対する包接能について検討した。まずα-CD二量体から、2つのCD環のうちの片方の6位水酸基すべてをtert-ブチルジメチルシリル基で修飾したヤヌス型TBDMS-α-CD二量体、２つのCD環の6位水酸基すべてをメチル基で修飾したメチル化α-CD二量体を合成し、それらの包接能について検討した。これらのα-CD二量体は未修飾α-CD二量体と同様に、シス体のオレイン酸メチルよりもトランス体のエライジン酸メチルに対して高い包接能を示した。ヤヌス型TBDMS-α-CD二量体は、未修飾α-CD二量体と同程度の包接能とトランス体選択性を示した。メチル化α-CD二量体ではトランス選択性は低下したが、未修飾α-CD二量体やヤヌス型TBDMS-α-CD二量体よりもトランス体、シス体の両方に対してより高い包接能を示した。α-CDの6位水酸基をメチル化することで、6位水酸基間での水素結合が消失してゲスト取り込み口が広がるとともに、CDの疎水性包接空間が拡張されるため、直線的な構造をもつトランス体だけでなく、折れ曲がり構造をもつシス体も安定に包接できたと考えられる。また、6位修飾基にトリイソプロピルシリル基をもつβ-CD (TIPS-β-CD) を用いて、マルチリンカーをもつヤヌス型TIPS-β-CD二量体を合成した。この二量体は、トランス体のエライジン酸メチルよりもシス体のオレイン酸メチルに対し高い包接能を示した。また、そのシス体選択性は、以前合成したヤヌス型TBDMS-β-CD二量体の選択性を上回っており、チューブ型CD二量体の空孔の入り口とは反対側に存在する置換基がその包接能に顕著な影響を及ぼすことがわかった。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
チューブ型α-CD二量体から、2つのCD環のうちの片方の6位水酸基すべてをtert-ブチルジメチルシリル基で修飾したヤヌス型α-CD二量体、２つのCD環の6位水酸基すべてをメチル基で修飾したメチル化α-CD二量体の合成に成功し、メチル化α-CD二量体が未修飾α-CD二量体やヤヌス型α-CD二量体よりもトランス体、シス体の両方に対して高い包接能を示すことを明らかにした。また、6位修飾基にトリイソプロピルシリル基をもつβ-CD (TIPS-β-CD) から、マルチリンカーをもつヤヌス型TIPS-β-CD二量体を合成することにも成功した。このヤヌス型TIPS-β-CD二量体は、トランス体のエライジン酸メチルよりもシス体のオレイン酸メチルに対し高い包接能を示した。そのシス体選択性は、以前合成したヤヌス型TBDMS-β-CD二量体の選択性を上回っており、CD二量体の空孔の入り口とは反対側にある6位水酸基上の置換基が包接能に顕著な影響を及ぼすことを明らかにした。このように、α-CDあるいはβ-CDを集積させたチューブ型CD二量体の両末端の置換基を変えることで、脂肪酸エステルに対する包接能を制御できることがわかった。以上のことから、当初の計画通り順調に進展しているといえる。
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| Strategy for Future Research Activity |
食用油中の有害脂肪酸成分を高効率除去できるチューブ型シクロデキストリンホスト分子の設計・合成と吸着能の評価を行う。
１．チューブ型シクロデキストリンホスト分子の設計と合成 研究代表者がこれまでに見出した、オイル中でゲスト包接能を示すシクロデキストリンホスト分子に関する知見ならびにマルチリンカーをもつシクロデキストリン二量体の合成法に基づき、シクロデキストリンならびにシクロデキストリン誘導体、さらに有害物質の構造に合わせて包接空間を精密に制御できるスペーサー挿入シクロデキストリンを出発物質に用いて、それらを複数の連結基で結合させたシクロデキストリン二量体（チューブ型シクロデキストリン二量体）を設計・合成する。さらに、これらのチューブ型シクロデキストリン二量体を複数の連結基で結合させたチューブ型シクロデキストリン四量体の設計・合成も行う。ここで、これまでの知見に基づき、トランス脂肪酸エステル吸着に対しては、α-シクロデキストリンとその誘導体を出発物質に用いてチューブ型シクロデキストリンホスト分子を設計・合成し、グリシドール脂肪酸エステルの吸着に対してはβ-シクロデキストリンとその誘導体を出発物質に用いる。
２．有機溶媒中ならびに食用油中の有害脂肪酸エステルに対する吸着能の評価 上記１で合成したチューブ型シクロデキストリンホスト分子を用いて、有機溶媒中ならびに食用油中のトランス脂肪酸エステル、グリシドール脂肪酸エステルに対する吸着能を評価する。
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Research Products
(31 results)
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[Journal Article] Comparison of Japanese and Indian intestinal microbiota shows diet-dependent interaction between bacteria and fungi2019
Author(s)
Siddhika Pareek, Takashi Kurakawa, Bhabatosh Das, Daisuke Motooka, Shuichi Nakaya, Temsunaro Rongsen-Chandola, Nidhi Goyal, Hisako Kayama, Dylan Dodd, Ryu Okumura, Yuichi Maeda, Kosuke Fujimoto, Takuro Nii, Takao Ogawa, Prof. Tetsuya Iida, Nita Bhandari, Toshiyuki Kida, Shota Nakamura, Gopinath Nair, Kiyoshi Takeda
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Journal Title
npj Biofilms and Microbioms
Volume: 5
Pages: 1-13
DOI
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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