Highly efficient removal and recovery of harmful fatty acid components in edible oil using a tubular oligosaccharide adsorbent

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19H04312
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 64030:Environmental materials and recycle technology-related
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Kida Toshiyuki 大阪大学, 工学研究科, 教授 (20234297)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 環状オリゴ糖 / シクロデキストリン / チューブ型ホスト分子 / 分子認識 / 長鎖不飽和脂肪酸 / トランス脂肪酸

Outline of Final Research Achievements

We have succeeded in synthesizing tubular α-CD dimers in which two molecules of α-cyclodextrin (α-CD) are linked with multiple aromatic linkers, and examined their inclusion ability toward unsaturated fatty acid esters. The α-CD dimers bearing linkers with a m-xylylene skeleton showed higher inclusion ability for methyl elaidate (trans-fatty acid ester) than methyl oleate (cis-fatty acid ester). In particular, an α-CD dimer linked with six 2-bromo-m-xylylene linkers showed over 9-fold trans/cis selectivity. These results indicate that designing a properly structured linker can lead to the development of a tubular α-CD dimer with high inclusion selectivity for trans-fatty acid esters.

Free Research Field

超分子化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

オイル中に混入した有害物質の除去は、安全・安心な社会を形成する為に早急に解決されねばならない課題である。食品として広く利用されている植物油を加工、精製、調理する時に生成するトランス型の脂肪酸（トランス脂肪酸）がヒトの健康に深刻な影響を及ぼすことが世界規模で問題となっている。本研究では、環状オリゴ糖二分子を複数のリンカーで連結したチューブ型環状オリゴ糖二量体がトランス脂肪酸に対して選択的な包接能を示すことを見出した。この二量体を用いることで、オイル中に混入したトランス脂肪酸の除去が期待できる。