2020 Fiscal Year Annual Research Report
前例のない構造様式と作用機序を持つ抗生物質アミコラマイシンの全合成と構造活性相関
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19J12756
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
目黒 康洋 東北大学, 農学研究科, 特別研究員(PD)
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| Project Period (FY) |
2019-04-25 – 2021-03-31
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| Keywords | total synthesis / amycolamicin / natural product |
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| Outline of Annual Research Achievements |
Amycolamicinの全合成の完成に向けて,DEユニットとCユニットのグリコシル化による連結でCDEユニットを得ているが,グリコシド結合の立体選択性に課題を残していた。本反応はDEユニットにおいてオキソニウムカチオン中間体が生成し,β-選択的グリコシル化が進行すると想定したが,望まないαグリコシド体の生成により,所望のβグリコシド体は低収率であった。そこで,反応に添加する酸の種類や反応温度等を検討することで改善を試みている。得られたCDEユニットに対して,Bユニット部位を形成させながらAユニットを連結する方策を検討する。現在までに,CDEユニットによりAユニットの窒素原子をアシル化した後,Dieckmann環化によりA-Eの全ての環が連結した生成物を得ることに成功しているが,基質中に様々な官能基が混在しているため副反応が起こり,満足のいく収率には至っていない。本研究課題において,N-アシル化の別法,Dieckmann環化の反応条件等を精査するとともに,副反応の大きな原因となっていると思われるAユニット部位の官能基の保護についても検討している。
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| Research Progress Status |
令和2年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和2年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(4 results)
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[Journal Article] Total synthesis of terfestatins A and B2020
Author(s)
Sugawara, S., Meguro, Y., Sato, S., Enomoto, M., Ogura, Y., and Kuwahara
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Journal Title
Tetrahedron Letters
Volume: 61
Pages: 151891
DOI
Peer Reviewed
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