2020 Fiscal Year Annual Research Report
ベンズジインを基盤とする多置換ベンゾヘテロール類の多様性指向型合成法の開発
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19J14128
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| Research Institution | Tokyo Medical and Dental University |
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Principal Investigator |
松澤 翼 東京医科歯科大学, 大学院医歯学総合研究科, 特別研究員(DC2)
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2019-04-25 – 2021-03-31
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| Keywords | ベンゾヘテロール / アライン / ヘテロ環化合物 / 含硫黄化合物 / 多置換芳香族化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、アライン中間体を経る多置換ベンゾヘテロール類の多様性指向型合成法の開発を目的とした。
本年度の研究ではまず、初年度にて既に開発している、アラインとアルキニルスルフィドとの反応による多彩なベンゾチオフェン類の簡便合成法において、さらなる検討を試みた。具体的には、本手法で合成できたベンゾ[b]チオフェンの3位の置換基に対し、C-C結合切断を経る変換を用いることで、3位に新たな官能基を導入することができた。さらに、アラインを経る変換で残存できたハロゲノ基を足がかりとして、遷移金属触媒を用いる反応と組み合わせることで、テトラアリールベンゾチオフェンや多環式ベンゾチオフェンの合成を達成した。
次に、初年度にて見いだした、o-スルファニルアニリン類を用いたN-アリールフェノチアジン類の簡便合成法について、詳細な検討を行った。その結果、硫黄原子の酸化度の異なるo-スルファニルアニリン類を用いた場合にも、対応する酸化度のN-アリールフェノチアジン類を効率よく合成することに成功した。また、以前に所属研究室で開発された、スルフィルイミンによるアラインのチオアミノ化と組み合わせて利用することができ、より多彩なN-アリールフェノチアジン類の合成が行えることを明らかにできた。
最後に、チエノベンザイン前駆体を合成する過程で、ベンゾトリフルオリド類に対して三臭化ホウ素を作用させることで、トリフルオロメチル基のC-F結合切断を伴いながら多彩なカルボニル化合物へと効率的に変換できることを見いだした。とくに、チエノベンザイン前駆体のシリル基など、繊細な官能基を損なうことなく反応が進行することを明らかにでき、多置換ベンゾチオフェン類のモジュラー合成法の開発を達成できた。
本研究の総括として、当初計画していた合成戦略ではないものの、多彩な多置換ベンゾヘテロール類の簡便合成法の開発に成功した。
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| Research Progress Status |
令和2年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和2年度が最終年度であるため、記入しない。
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