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2020 Fiscal Year Annual Research Report

キラルなマルチヘリシティー構造が生み出す集積型湾曲π共役分子の創製

Research Project

Project/Area Number 19J14567
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

細川 朋佳  大阪府立大学, 大阪府立大学大学院理学系研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2019-04-25 – 2021-03-31
Keywordsヘリセン / 環化三量化 / アライン
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は、近年活発に研究が展開されている非平面π共役多環芳香族分子の新たな合成戦略として、ヘリセン上に発生させたアラインを活用し、ユニーク な構造、物性を有する高次多重ヘリセンを創製することである。
以前の報告では、[5]ヘリセニルアラインの環化三量化反応による六重ヘリセンの立体選択的合成を達成した。さらに理論科学計算を用いて、本反応においてC2対称性を有する六重ヘリセンが立体選択的に得られた理由を解明した。また、アルキンとヘリセニルアラインとのPd触媒による交差環化三量化反応による三重ヘリセンのエナンチオ選択的合成についても報告している。
本年度は、ヘリセニルアラインのホモ環化三量化反応と交差環化三量化反応の二つの反応を組合せることによる新たな多重ヘリセンの合成を検討した。まず、ヘリセニルアラインとビスアラインとのPd触媒交差環化三量化反応により、分子内に3つの [5]ヘリセン構造をもつπ拡張ヘリセニルアライン前駆体の合成に成功した。さらに、得られたπ拡張ヘリセニルアライン前駆体のホモ環化三量化反応についても検討を行った。また、DFT計算による安定な立体異性体とそれらのラセミ化過程についても合わせて検討を行った。

Research Progress Status

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (2 results)

All 2020

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results)

  • [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Triple Helicenes by Cross-Cyclotrimerization of a Helicenyl Aryne and Alkynes via Dynamic Kinetic Resolution2020

    • Author(s)
      Yubuta Ayaka、Hosokawa Tomoka、Gon Masayuki、Tanaka Kazuo、Chujo Yoshiki、Tsurusaki Akihiro、Kamikawa Ken
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Pages: 10025~10033

    • DOI

      10.1021/jacs.0c01723

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Assembly of [5]Helicene Subunits by Palladium-Catalyzed Reactions: Synthesis, Structures, Properties, and Theoretical Study of Multiple Helicenes2020

    • Author(s)
      Hosokawa Tomoka、Tsurusaki Akihiro、Kamikawa Ken
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 78 Pages: 1013~1020

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.1013

    • Peer Reviewed / Open Access

URL: 

Published: 2021-12-27  

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