Development of tripodal phosphonic acid surfactants with polycyclic aromatic frameworks

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05194
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 28010:Nanometer-scale chemistry-related
• Research Institution: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
• Principal Investigator: Taira Toshiaki 国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (40711974)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: ホスホン酸 / 両親媒性 / 自己組織化 / 界面活性剤 / 表面処理剤 / 二分子膜 / ベシクル / リポソーム

Outline of Final Research Achievements

We report that synthesis of amphiphilic phosphonic acids having conjugated moiety within the structure. In contrast to common phosphonic acids with the long saturated alkyl chain, the newly synthesized amphiphilic phosphonic acids disperse well in water, since they exhibited spoon-shaped molecules with slightly bent conjugated moiety and long alkyl chain handle. The amphiphilic phosphonic acids of simple single-tailed structure spontaneously formed bilayered vesicles without an external energy supply. We also revealed that they also provide layered structures at the surface of metal oxides.

Free Research Field

有機化学、界面化学、超分子化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

リン酸エステルに代表される有機リン化合物は、リン脂質の部分構造として生体膜の高次構造や機能に直結する重要な役割を担っている。そのため、これらの分子構造機能を模倣することは、生命の本質的な理解に留まらず、材料開発における新たな設計指針となるため学術的・産業的に重要である。
本研究では、親水・疎水バランスを最適化した両親媒性有機リン化合物を新たに設計・合成するものであり、リン脂質の利用が困難な強酸条件などの過酷な環境においても金属酸化物表面で多層膜構造を形成できる点を特徴とする。従って無機・有機接合界面の緻密な制御が重要となる多様な分野への波及効果が期待できる