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2019 Fiscal Year Research-status Report

New non-fullerene motif optimized for n-type semiconductors in organic photovoltaics

Research Project

Project/Area Number 19K05420
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

小野 克彦  名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20335079)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywordsn型半導体 / 有機薄膜太陽電池 / 有機ホウ素錯体 / 分子集合体 / 光吸収特性
Outline of Annual Research Achievements

近年クリーンエネルギーの生産技術が注目されており、有機薄膜太陽電池はその候補として有力である。この研究開発においてn型半導体の高性能化が特に重要な課題になっている。汎用のn型半導体では、導電性ポリマーとブレンドすると局所型電荷分離構造の薄膜が形成されるため、太陽電池効率が低くなる。一方、バルクヘテロ型電荷分離構造を与えるものとしてフラーレン誘導体が知られているが、その製造コストは極めて高い。
本研究では、n型半導体のモチーフとしてテトラポッド形化合物に着目した。その特異な分子構造が局所型電荷分離構造を抑制し、バルクヘテロ型電荷分離構造の薄膜を形成すると考えられる。そこで、テトラポット形化合物を有機ホウ素錯体で合成し、太陽電池用n型半導体を開発する実験研究に取り組んだ。
初年度は、有機ホウ素錯体の設計と合成を重点的に行った。これまでに開発した合成技術を応用し、計画通りテトラポット形化合物を合成した。この物質は赤色固体として得られ、各種スペクトルからその構造が決定された。この物質は可視光領域に広く強い吸収帯を示し、理論計算で予測されたスペクトルと概ね一致した。この結果、目的物質はフラーレン半導体と比べて優れた光吸収特性をもつことが明らかになった。また、吸収スペクトルと電気化学測定から作成したエネルギーダイアグラムにおいて、代表的な導電性ポリマーと分子軌道エネルギーの相関が良いことが分かった。このため、デバイスを作製した場合に太陽電池として駆動することが示唆された。
加えて課題も明らかになった。今回合成した物質はフラーレン半導体と比べて溶解度が低いため、導電性ポリマーとのブレンド膜が作製できなかった。そこで、溶解性の向上が期待される物質の合成に着手した。この新規化合物が得られしだい太陽電池特性を評価する予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

初年度の目標は、テトラポット形化合物を有機ホウ素錯体で設計して合成することであった。現在の進捗状況は、上記の通り目的物質を合成して電子物性を評価するまでに至っている。その結果、目的物質は可視光領域に広く強い光吸収帯を示すとともに、フラーレン半導体に対して光吸収特性で優位性をもつことが明らかになった。これは、理論計算と一致する結果であった。また、太陽電池のエネルギーダイアグラムにおいて、フラーレン半導体と同等の分子軌道エネルギー準位が示された。これにより、様々な導電性ポリマーとの相性がよく、デバイスを組んだ時に太陽電池として駆動することが期待される。一方、目的物質は溶解度が低く、デバイス作製に課題があることが分かった。そのため、これまでに太陽電池特性の評価に至らなかった。しかし、分子構造の改良に着手しており、新規目的物質の合成に目処がついている。
以上のように、採択時の研究計画通りにおおよそ進行していること、また、今後の太陽電池評価で有望な結果が期待されることから、おおむね順調に進展していると自己評価した。

Strategy for Future Research Activity

研究2年目は、溶解度の改良と太陽電池特性の評価を計画している。現在行っている2種類の改良法について、合成実験によりその効果を検証する。これらの分子修飾法では分子間相互作用に違いが生じるため、分子集合状態のモルフォロジーが変化する可能性がある。導電性ポリマーとのブレンド膜でどのように影響を及ぼすか興味深く、太陽電池特性の相違に注目している。このため、当初計画に加えて、それをレベルアップさせた知見が得られると期待している。
現時点での懸念材料は、新型コロナウイルスの感染拡大防止により研究室活動が中断されていることである。研究室メンバーの健康に配慮しながら目標達成に全力を尽くしたい。このため、分子開発支援ツールを強化して効率的に物質開発を行える研究体制を構築する。研究資源を半導体合成に重点的に投入し、太陽電池開発でブレークスルーを起こしたい。

Causes of Carryover

2019年度は、本研究費に加えて他の研究助成が採択されたこと、新型コロナウイルスの影響で研究活動が制限されたことから経費使用額に変更が生じた。このため、本基金の利便性を活かし、初年度予算から60万円を繰り越した。この結果、次年度は直接経費として170万円を計上する。
2020年度の使用計画では、分子軌道計算用ワークステーション(20万円)を備品として購入し、分子開発支援を強化する。消耗品では、有機合成用試薬(70万円)と合成用・測定用器具(35万円)の購入に使用する。その他の項目として、成果発表や資料収集を目的とした国内旅費(15万円)、学内機器使用料(15万円)と学会誌投稿料(10万円)、謝金(5万円)を計画している。
次年度は、研究活動が制限された中で研究資源を効率的に物質開発へ投入し、半導体開発のブレークスルーを狙う。上記の使用計画はこの目標を達成するためのものである。

Remarks

名古屋工業大学 小野克彦研究室 https://ono.web.nitech.ac.jp/
研究者データベース:小野克彦 http://researcher.nitech.ac.jp/html/84_ja.html

  • Research Products

    (7 results)

All 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Difluoroboron Chelation to Quinacridonequinone: A Synthetic Method for Air-Sensitive 6,13-Dihydroxyquinacridone via Boron Complexes2019

    • Author(s)
      Koichiro Moriya, Ryohei Shimada, Katsuhiko Ono
    • Journal Title

      ChemistryーAn Asian Journal

      Volume: 14 Pages: 1452-1456

    • DOI

      10.1002/asia.201900219

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ボロンβ-ケトイミネート化合物を用いた分子集合体の作製と物性2020

    • Author(s)
      鄭少坤、小野克彦
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
  • [Presentation] 直線形ドナー-π-アクセプタ構造を与えるボロンβ-ケトイミネート色素の合成と太陽電池特性2020

    • Author(s)
      小野克彦、佐倉裕規、弓岡史奈
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
  • [Presentation] キナクリドンキノンへのホウ素キレート化による6,13-ジヒドロキシキナクリドンの合成2019

    • Author(s)
      小野克彦, 森谷晃一郎, 島田涼平
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] Synthesis, photoluminescence properties, and crystal structures of 2,5-diaryl-N-Boc-pyrroles2019

    • Author(s)
      Takuya Matsuoka, Yuya Makino, Katsuhiko Ono
    • Organizer
      3nd FRIMS International Symposium on Frontier Materials
  • [Presentation] Solid-state electronic properties based on assembly of 4,4’-bis[(6,6’-diphenyl)-2,2-difluoro-1,3,2-dioxaborine]2019

    • Author(s)
      Yoshitaka Mori, Fumiyasu Ishikawa, Katsuhiko Ono
    • Organizer
      3nd FRIMS International Symposium on Frontier Materials
  • [Presentation] Synthetic Method for 6,13-Dihydroxyquinacridone via Difluoroboron Chelation to Quinacridonequinone2019

    • Author(s)
      Masayuki Takeda, Koichiro Moriya, Katsuhiko Ono
    • Organizer
      3nd FRIMS International Symposium on Frontier Materials

URL: 

Published: 2024-12-25  

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