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2019 Fiscal Year Research-status Report

分子設計に基づくアンビデキストラウスゲル化剤の創製とその非相溶系溶媒への応用

Research Project

Project/Area Number 19K05440
Research InstitutionKyushu Institute of Technology

Principal Investigator

柘植 顕彦  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (80179986)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywordsアンビデキストラウスゲル化剤 / 水素結合 / アミノ酸骨格
Outline of Annual Research Achievements

ゲルは、その優れた特性および様々な分野における技術的応用のために広く研究されている。このゲルを大きく二つに分類すると有機溶媒をゲル化した有機ゲルと水をゲル化したヒドロゲルに分類することができ、それぞれ有機ゲル化剤、ヒドロゲル化剤によってゲルネットワークが形成される。 しかしながら、有機溶媒と水の両方をゲル化できるゲル化剤(アンビデキストラウスゲル剤)が報告されているが、それらに関する系統的な研究はほとんどない。 そこで本研究では、両親媒性化合物を基盤とした新規アンビデキストラウスゲル剤の開発を目的とした。 まず最初にグルタミン酸骨格とベンゼン環を基盤とした化合物群の合成を系統的に行った。 既にグルタミン酸骨格を有する化合物がアンビデキストラウスゲル化剤として機能しうることを見出している。 そこで分子構成ユニットの1)疎水性長鎖アルキル基部位、2)親水性長鎖部位に着目して、グルタミン酸骨格とベンゼン環を基盤とした化合物群の合成を行い、アンビデキストラウスゲル化能を有するゲル化剤を得ることができた。 具体的には種々のアルキル鎖長(n)、及び種々のエチレングリコール鎖長(m)の導入、またエチレングリコールグリコール鎖の数も1~3と変えて合成を行い、分子構造とアンビデキストラウスゲル化能との相関関係を明らかにすることができた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

アンビデキストラウスゲル化能発現には、水と有機溶媒に可溶であることが要求される。 すなわち両親媒性的な特性が重要であることから、まずは、疎水性基と親水性基を併せ持つ化合物の合成を行った。 グルタミン酸骨格を基本とし、親水性エチレングリコール鎖と疎水性アルキル鎖を導入した化合物群を合成し、それらはベンゼン、トルエン、水に対してゲル化能を示すことを見出した。 これらの結果を論文としてまとめることができ、既に出版されている。

Strategy for Future Research Activity

グルタミン酸以外の種々のアミノ酸骨格と芳香環を基盤とした化合物群の合成とゲル化特性を調べる。 ここでは分子構成ユニットの水素結合部位、芳香族部位に着目して、長鎖アルキル基と親水性長鎖部位を併せ持つ化合物の系統的な合成を行い、アンビデキストラウスゲル化能を有するゲル化剤を開発する。 ゲル形成には分子ネットワークの形成が不可欠であり、水素結合部位、及びπ-π相互作用を示す芳香族部位は重要な働きをする。 具体的には、アミノ酸部位として、グルタミン酸の代わりにアスパラギン酸、またはグルタミン酸にバリン、ロイシンやフェニルアラニンを結合させた部位の導入を行う。 また、芳香族部位としては、ベンゼン環の代わりにナフタレン、アントラセン、ピレン部位を導入する。 合成した化合物のゲル化能を調べ、それらと分子構造との相関関係を明確にする。 次に非相溶系二成分から成る単一ゲル層の特性解明を行う。 アンビデキストラウスゲル化剤を用いることで、溶液状態では混ざることのない二成分系(例えば、水とトルエンなど)をゲル化することができる。 すなわち、非相溶系の二成分(例えば、水とトルエン)が単一のゲル層として得られることが期待でき、このゲル層の構造特性には非常に興味が持たれる。 この特性について、SEM、AFM等を駆使して詳細に検討する。

Causes of Carryover

予定したより薬品類の消費が少なかったため。
次年度に予定している新規アンビデキストラウスゲル化剤時に必要な試薬類の購入に充てる予定。

  • Research Products

    (5 results)

All 2020 2019

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Development of novel aromatic ambidextrous gelators based on molecular design.2019

    • Author(s)
      Akihiko Tsuge, Shinnosuke Matsumoto, Daiki Hashimura, Koji Araki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 61 Pages: -

    • DOI

      org/10.1016/j.tetlet.2019.151501

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gelating Abilities of Two-Component Systems of Catecholic Derivatives and a Boronic Acid.2019

    • Author(s)
      Akihiko Tsuge, Ryota Kamoto, Daisuke Yakeya, Koji Araki
    • Journal Title

      Gels

      Volume: 5 Pages: -

    • DOI

      10.3390/gels5040045

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 動的共有結合を利用した新規オンーオフ型ゲル化システムの構築2020

    • Author(s)
      中野正貴
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] グルタミン酸骨格を基盤としたアンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性2019

    • Author(s)
      松本伸之輔
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 分子設計に基づいたアンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性2019

    • Author(s)
      松本伸之輔
    • Organizer
      第13回有機π電子系シンポジウム

URL: 

Published: 2021-01-27  

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