2022 Fiscal Year Annual Research Report
基質の官能基と金属触媒の配位子を使い分ける高位置選択的炭素－水素結合直接ホウ素化
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19K05449
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
石山 竜生 北海道大学, 工学研究院, 准教授 (00232348)
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2019-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | 炭素ー水素結合活性化 / ホウ素化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機ホウ素化合物は、取扱いの容易さや低毒性とともに活性化剤の使い分けによる反応制御の容易さから、現代の精密有機合成に欠かすことのできない重要な試薬となっている。例えば、パラジウム触媒を用いる有機ハロゲン化物との鈴木・宮浦カップリングおよびロジウム触媒を用いるα,β-不飽和カルボニル化合物への1,4-付加などの炭素－炭素結合形成法は世界中の大学や企業で利用されており、特に前者のカップリング反応は複雑な炭素骨格を構築するための極めて汎用性の高い方法であり2010年のノーベル化学賞の受賞対象となった。
本研究では、遷移金属触媒による炭素―水素結合の活性化に基づくホウ素化反応の開発、特に同一基質でも置換基の立体効果および配位効果を配位子の種類を使い分けることにより、異なる位置を高選択的にホウ素化する触媒系の開発、反応機構と一般性の解明、および有機合成への有効利用を目的とし、以下の成果を得た。
・アレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。
・ヘテロアレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。
・アレーンおよびヘテロアレーンと類似のsp2炭素-水素結合を有するアルケン類のビニル炭素-水素結合の直接ホウ素化反応の開発に成功した。
・開発したホウ素化反応の生理活性物質、天然物および機能性有機材料などの合成への有効利用について明らかにした。
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