Asymmetric Molecular Transformation of Glycerines Based on Activation of Hydroxyl Groups

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05459
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: ONOMURA OSAMU 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (60304961)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 不斉酸化 / グリセリン / 水酸基活性化 / グリセリン酸

Outline of Final Research Achievements

Lewis acids coordinate with diols to activate one hydroxyl group of diols, and then easily afford the successive reaction. Using chiral Lewis acids afforded the corresponded chiral compounds.
After the optimization of ligand-structures was accomplished, the oxidation under the improved reaction condition proceeded to afford various 2-subtituted glyceric esters in high yields and enantioselectivities.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により、グリセリンから医薬品や液晶の重要な原料となる光学活性グリシジルスルホネートへの変換法、グリセリン酸への酸化法、グリセロリン酸を始めとするレシチンやセラミド機能物質への変換法を見出すことができた。本成果は、バイオディーゼルの普及に伴い派生したグリセリンの余剰問題の解決法となり得る。グリセリンや２位置換グリセリンをごく少量の触媒を用いて不斉変換できれば価値が高いが、その３つの水酸基を不斉識別して反応させることは大変難しかったが、本研究により高効率に達成できた。