2022 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis and Application of Oxygen-containing Heterocycles though Functionalization by Oxidation of Halide
| Project/Area Number |
19K05469
|
|---|
| Research Institution | Chiba University |
|---|
Principal Investigator |
森山 克彦 千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (00509044)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2023-03-31
|
| Keywords | ハロゲン / 酸化反応 / ハロゲン化反応 / 超原子価ヨウ素 / 含酸素ヘテロ環化合物 / 光学活性ポリエーテル / 不斉有機触媒 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、ハロゲンの酸化を利用した官能基化反応による新規含酸素ヘテロ環化合物の合成を目的とし、本年度は、超原子価ヨウ素を利用した不斉反応における光学活性含酸素ヘテロ環化合物の合成及びハロゲン化物イオンの酸化を利用したブロモエーテル化反応を検討した。さらに、光学活性含酸素ヘテロ環化合物を用いて光学活性ポリエーテルの創製研究へと展開した。まず、超原子価ヨウ素を利用した不斉反応における光学活性含酸素ヘテロ環化合物の合成では、光学活性超原子価要素化合物を用いたＮーシンナミルー（４ーメトキシベンジル）スルホンアミドの酸化的アリール転位反応において光学活性１、３ーテトラヒドロオキサジン誘導体を最高７５％ ｅｅの不斉収率で得た。また、ハロゲン化物イオンの酸化利用したブロモエーテル化反応では、アルデヒド及び３ーヒドロキシプロピルトリフェニルホスホニウムブロミドを用いた酸化的臭素移動型ブロモエーテル化反応が進行し、目的の２ー置換－３ーブロモテトラヒドロフラン誘導体を良好な収率で得ることに成功した。さらに、本研究で合成した光学活性２ーブロモメチル－５ーアリールテトラヒドロフラン誘導体を用いた光学活性ポリエーテル化合物の合成を検討した結果、効率的に様々な光学活性ポリエーテル化合物を合成することができた。さらに、これら光学活性ポリエーテルを不斉有機触媒として用いた不斉Ｍｉｃｈａｅｌ反応がエナンチオ選択的に進行することを見出した。
|
