Synthesis and Application of Oxygen-containing Heterocycles though Functionalization by Oxidation of Halide

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05469
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: Moriyama Katsuhiko 千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (00509044)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: ハロゲン / 酸化反応 / 含酸素ヘテロ環 / 官能基化反応 / 超原子価ヨウ素 / グリーンケミストリー / ポリエーテル

Outline of Final Research Achievements

In the present study, we developed (1) synthesis of oxygen-containing heterocycles by the umpolung functionalization using hypervalent iodine compounds, and (2) synthesis of oxygen-containing heterocycles by oxidative functionalization via oxidation of halides to establish the organic synthesis of oxygen-containing heterocycles in harmony with the environment. We focused on a design of hypervalent iodine compound (III) and the oxidative transformation of that in the section 1, and the direct functionalization via halogen transfer and the activation of C-H bond using the property of halogen in the section 2. Furthermore, we designed the optically active polyether based on the oxygen-containing heterocycles, and evaluated the polyether as a novel chiral catalyst for the enantioselective transformation.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然物合成や医薬品合成を含む含酸素ヘテロ環化合物の合成は、多くの研究者が、独自の手法を用いて幅広く行っている。しかし、そのほとんどが、糖のようにすでに立体選択的に官能基が導入された化合物を用いる合成や複数の遷移金属を利用した合成法であり、本研究の成果により、環境調和型の手法を利用した含酸素ヘテロ環化合物の直截的官能基導入反応や官能基の導入を伴うヘテロ環構築反応等の高度な官能基化を駆使したユニークな官能基置換含酸素ヘテロ環化合物の合成を開拓することができた。また、ポリエーテル化合物の創製研究が展開できたことにより、低分子型イオノフォアを指向した機能性含酸素化合物の創製が期待できる。