Efficient Synthesis of Heterothienoacenes via Heteroatom-Bridged Precursors and Their Properties

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05477
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: Mitsudo Koichi 岡山大学, 自然科学学域, 准教授 (40379714)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: チエノアセン / ヘテロアセン / C-H結合活性化 / C-H官能基化 / 炭素ー硫黄結合 / 炭素ー酸素結合

Outline of Final Research Achievements

We have developed an efficient method for synthesizing heteroacenes which are useful as functional molecules via the construction of cross-linked structures and subsequent C-H functionalizations. For example, we succeeded in synthesizing heterothienoacenes by efficient synthesis of sulfur-bridged precursors and their ring fusion.
We also succeeded in the efficient synthesis of fluorenol derivatives by cyclization of carbon-bridged precursors. Fluorenol derivatives with fused heterocycles, which are difficult to synthesize by conventional methods, can also be synthesized. The resulting fluorenol derivatives can be easily converted to fluvenes, which are important in the field of materials chemistry.
We have also succeeded in developing reaction systems that efficiently construct carbon-sulfur and carbon-oxygen bonds, and have achieved efficient synthesis of heteroacenes by applying these systems.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機材料は無機材料に比べ軽量、安価かつ曲げ耐性が期待できるので、無機材料を有機材料に代替することができれば、安価・軽量かつ曲げて持ち運べる電子デバイスの作成が可能となる。そのための材料の一つとして注目されるのが、炭化水素骨格に硫黄原子を導入したヘテロチエノアセン類である。本研究では、効率的にヘテロチエノアセン類を合成するための新手法の開発を達成した。本法により、新規ヘテロチエノアセン類の効率的合成が可能になった。
より高性能な機能性分子を合成するためには、これまでに無い新規機能性分子への効率的なアプローチを可能とする新手法の開発が必要不可欠であり、本成果は学術的にも社会的にも意義深いといえる。